4-Hydroxy-14-(phenylsulfanyl)-2,11-dioxatricyclo<13.2.2.1^3,7>eicosa-1(18),3,5,7(20),1(19),16-hexaen-10-one | 158469-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-Hydroxy-14-(phenylsulfanyl)-2,11-dioxatricyclo<13.2.2.1^3,7>eicosa-1(18),3,5,7(20),1(19),16-hexaen-10-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-14-phenylsulfanyl-2,11-dioxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-10-one
• CAS: 158469-57-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄S
• 分子量: 406.502
• InChiKey: WKQOKEONSAJJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-14-(phenylsulfanyl)-2,11-dioxatricyclo<13.2.2.1^3,7>eicosa-1(18),3,5,7(20),1(19),16-hexaen-10-one 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 combretastatin D-2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2

  摘要：

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。

  DOI：

  10.1021/jo00097a052
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (Z)-3-<3-<4-(3-hydroxy-1-(phenylsulfanyl)propyl)phenoxy>-4-methoxyphenyl>acrylate 在 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 三苯基膦 、 乙硫醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Hydroxy-14-(phenylsulfanyl)-2,11-dioxatricyclo<13.2.2.1^3,7>eicosa-1(18),3,5,7(20),1(19),16-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2

  摘要：

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。

  DOI：

  10.1021/jo00097a052

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2
  作者：Scott D. Rychnovsky、Kooksang Hwang

  DOI：10.1021/jo00097a052

  日期：1994.9

  (+/-)-Combretastatin D-1 was synthesized in 16 steps by way of its congener, combretastatin D-2. In the key step, the strained 15-membered lactone ring was formed using high-dilution Mitsunobu conditions in 89% yield. Saturated seco acid 4 was a much better substrate for the cyclization reaction than the unsaturated seco acid 3.

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。