(+/-) Combretastatin D-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-) Combretastatin D-1
• 英文别名: Combretastatin D1；13-hydroxy-3,6,15-trioxatetracyclo[14.2.2.110,14.02,4]henicosa-1(19),10(21),11,13,16(20),17-hexaen-7-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: COGWIGJGNQCZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) Combretastatin D-1 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以61%的产率得到4,13-Dihydroxy-2,11-dioxa-tricyclo[13.2.2.1^3,7]icosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-combretastatin D-1的合成和修订的配置

  摘要：

  （+）-Combretastatin D-1是通过康美他汀D-2醋酸酯的Jacobsen环氧化制备的，具有适度的对映选择性。基于雅各布森（Jacobsen）环氧化和衍生物的高级Mosher酯分析的先例，（+）-combretastatin的构型显示为（3 R，4 S）。天然（-）-combretastatin的立体化学应校正为（3 S，4 R）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88391-2
• 作为产物：
  描述：

  combretastatin D-2 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 Jacobsen's catalyst 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-) Combretastatin D-1
  参考文献：
  名称：

  （+）-combretastatin D-1的合成和修订的配置

  摘要：

  （+）-Combretastatin D-1是通过康美他汀D-2醋酸酯的Jacobsen环氧化制备的，具有适度的对映选择性。基于雅各布森（Jacobsen）环氧化和衍生物的高级Mosher酯分析的先例，（+）-combretastatin的构型显示为（3 R，4 S）。天然（-）-combretastatin的立体化学应校正为（3 S，4 R）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88391-2

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2
  作者：Scott D. Rychnovsky、Kooksang Hwang

  DOI：10.1021/jo00097a052

  日期：1994.9

  (+/-)-Combretastatin D-1 was synthesized in 16 steps by way of its congener, combretastatin D-2. In the key step, the strained 15-membered lactone ring was formed using high-dilution Mitsunobu conditions in 89% yield. Saturated seco acid 4 was a much better substrate for the cyclization reaction than the unsaturated seco acid 3.

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。