N-[4-(5-Methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-butynyl]acetamide | 129057-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-(5-Methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-butynyl]acetamide
• 英文别名: N-[4-(5-methylimidazol-1-yl)but-2-ynyl]acetamide
• CAS: 129057-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: ZNLITGYXNIKPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)乙酰胺 在 甲醇 、 溴化氰 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-[4-(5-Methyl-1H-imidazol-1-yl)-2-butynyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  炔属咪唑和相关化合物的胆碱能活性。

  摘要：

  制备了一系列与oxotremorine相关的炔属咪唑（1a），并通过体外结合试验和小鼠体内药理学试验评估了它们为胆碱能药物。1- [4-（1H-咪唑-1-基）-2-丁炔基] -2-吡咯烷酮（1b）是胆碱能激动剂，氧代雷莫林的效力为二分之一。在咪唑环中具有5-或2-甲基取代基的1b的类似物（化合物1c和1g）是胆碱能部分激动剂。1b在吡咯烷酮环的5位（7b）或炔链的α位（8b）具有甲基取代基的类似物是拮抗剂。制备了这些咪唑乙炔的各种类似物，其中吡咯烷酮环被酰胺，氨基甲酸酯或尿素残基取代。含有5-甲基咪唑作为胺取代基的几种化合物是部分激动剂。将咪唑化合物的活性与相关的吡咯烷和二甲胺类似物的活性进行比较。提出了这些化合物在毒蕈碱受体上的激动剂和拮抗剂构象。

  DOI：

  10.1021/jm00112a002

文献信息

• ACETYLENIC IMIDAZOLES HAVING CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0426714B1

  公开（公告）日：1996-04-03
• US5100909A
  申请人：——

  公开号：US5100909A

  公开（公告）日：1992-03-31
• [EN] ACETYLENIC IMIDAZOLES HAVING CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990001026A1

  公开（公告）日：1990-02-08

  (EN) Acetylenic imidazole compounds comprising structural formula (I) or a therapeutically acceptable salt thereof, wherein X is H2 or O; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, methylamino, dimethylamino, methoxy or ethoxy; R2 is hydrogen, methyl or ethyl or R1 and R2 are joined to form a cyclic ring which can be methyl or carbonyl substituted; and R3, R4 and R5 are independently chosen from hydrogen, methyl, ethyl, fluorine, chlorine, bromine or iodine, having cholinergic agonist or antagonist activity useful in the treatment of mental disorders, extrapyramidal motor disorders, disorders of the parasympathetic nervous system and glaucoma or as analgesics for the treatment of pain. Typical central nervous system disorders for which the subject compounds can be used include cognitive disorders of all ages, including senile dementia, Alzheimer's disease and other related disorders. The compounds are particularly developed to improve mental performance when a mental deficiency is diagnosed.(FR) On a mis au point des composés d'imidazole acétylénique comprenant la formule structurelle (I) ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle X représente H2 ou O; R1 représente hydrogène, méthyle, éthyle, méthylamino, diméthylamino, méthoxy ou éthoxy; R2 représente hydrogène, méthyle ou éthyle, ou R1 et R2 sont unis pour former un anneau cyclique, éventuellement à substitution par méthyle ou carbonyle; et R3, R4 et R5 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, méthyle, éthyle, fluor, chlore, brome ou iode, présentant une activité d'agoniste ou d'antagoniste cholinergique utile dans le traitement de troubles mentaux, de troubles moteurs extrapyramidaux, de troubles du système nerveux parasympathique, et du glaucome, ou comme analgésiques pour le traitement des douleurs. Les troubles typiques du système nerveux central pour lesquels on peut utiliser lesdits composés comprennent les troubles cognitifs de tous les âges, y compris la démence sénile, la maladie d'Alzheimer et d'autres troubles apparentés. Lesdits composés sont en particulier conçus pour améliorer les capacités mentales lorsqu'une déficience mentale a été diagnostiquée.
• Cholinergic activity of acetylenic imidazoles and related compounds
  作者：Malcolm W. Moon、Connie G. Chidester、Richard F. Heier、Jeanette K. Morris、R. James Collins、Roland R. Russell、Jonathan W. Francis、G. Patrick Sage、Vimala H. Sethy

  DOI：10.1021/jm00112a002

  日期：1991.8

  alpha-position in the acetylenic chain (8b) were antagonists. Various analogues of these imidazole acetylenes where the pyrrolidinone ring was replaced by an amide, carbamate, or urea residue were prepared. Several compounds which contained 5-methylimidazole as the amine substituent were partial agonists. The activities of the imidazole compounds are compared with those of the related pyrrolidine and dimethylamine

  制备了一系列与oxotremorine相关的炔属咪唑（1a），并通过体外结合试验和小鼠体内药理学试验评估了它们为胆碱能药物。1- [4-（1H-咪唑-1-基）-2-丁炔基] -2-吡咯烷酮（1b）是胆碱能激动剂，氧代雷莫林的效力为二分之一。在咪唑环中具有5-或2-甲基取代基的1b的类似物（化合物1c和1g）是胆碱能部分激动剂。1b在吡咯烷酮环的5位（7b）或炔链的α位（8b）具有甲基取代基的类似物是拮抗剂。制备了这些咪唑乙炔的各种类似物，其中吡咯烷酮环被酰胺，氨基甲酸酯或尿素残基取代。含有5-甲基咪唑作为胺取代基的几种化合物是部分激动剂。将咪唑化合物的活性与相关的吡咯烷和二甲胺类似物的活性进行比较。提出了这些化合物在毒蕈碱受体上的激动剂和拮抗剂构象。