1-(benzyloxy)-3-(2,2-difluorovinyl)benzene | 1620096-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-(2,2-difluorovinyl)benzene
• CAS: 1620096-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: VXPJLDBVONIHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(2,2-difluorovinyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以59.6 mg的产率得到1-(benzyloxy)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛和酮的无金属三氟甲基化

  摘要：

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，

  DOI：

  10.1021/jo501289v
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(benzyloxy)-3-(2,2-difluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛和酮的无金属三氟甲基化

  摘要：

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，

  DOI：

  10.1021/jo501289v

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Unsymmetrical Dioxidation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes to Generate α,α-Difluorinated-α-phenoxyketones
  作者：Suvajit Koley、Kaylee T. Cayton、Gisela A. González-Montiel、M. Ramu Yadav、Douglas L. Orsi、Andrew J. Intelli、Paul Ha-Yeon Cheong、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00925

  日期：2022.8.19

  that perturbation of the electronic character of the ketone can further encourage the formation of the hydrate. The more facile conversion between ketone and hydrate forms suggests that analogues should readily covalently inhibit proteases and other enzymes. Further functionalization of the ketone group enables access to other useful fluorinated functional groups.

  铜基催化剂系统在有氧条件下将偕二氟烯烃与苯酚聚合偶联，生成α,α-二氟化-α-苯氧基酮，这是一种未经研究的杂化氟化官能团。这些化合物由α,α-二氟化酮和α,α-二氟化醚部分组成，很少被报道为合成中间体。计算预测和后来的实验证实表明，苯氧基取代的氟化酮的 sp 3杂化水合物形式相对于各自的非醚变体在能量上更有利，并且酮的电子特性的扰动可以进一步促进水合物的形成。酮和水合物形式之间更容易转化表明类似物应该容易共价抑制蛋白酶和其他酶。酮基团的进一步官能化能够获得其他有用的氟化官能团。
• Peroxide-Initiated Hydrophosphinylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Andrew J. Intelli、Ryan T. Lee、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01562

  日期：2023.10.6

  prepared by the reaction of a gem-difluorinated alkene with a P–H bond, though such nucleophilic reactions instead proceed through a C–F substitution pathway that delivers monofluorovinyl products. In contrast, we report a peroxide-initiated hydrophosphinylation reaction of gem-difluoroalkenes that avoids C–F substitution and produces a wide range of α,α-difluorophosphine oxides and functions using

  将氟和氟化官能团安装到类药物支架中可能会扰乱化合物的物理化学、药代动力学和药效学特性。然而，一些潜在有用的氟化子结构主要存在于当前合成方法的领域之外。其中一种子结构，α,α-二氟氧化膦，可能是通过偕二氟化烯烃与 P-H 键的反应来聚合制备的，尽管这种亲核反应而是通过 C-F 取代途径进行，产生单氟乙烯基产物。相比之下，我们报道了过氧化物引发的偕二氟烯烃的氢膦酰化反应，该反应避免了 C-F 取代，并使用现成的试剂和绿色溶剂产生各种 α,α-二氟膦氧化物和功能。