(2S,3S,4S)-1,2-O-dibenzyl-3,4-epoxy-4-(trimethylsilyl)butane-1,2-diol | 138722-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1,2-O-dibenzyl-3,4-epoxy-4-(trimethylsilyl)butane-1,2-diol
• CAS: 138722-41-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: WLHWWEHCJXTTPK-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1,2-O-dibenzyl-3,4-epoxy-4-(trimethylsilyl)butane-1,2-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-1,2-O-dibenzyl-4,5-epoxy-5-(trimethylsilyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  An iterative synthesis of optically-active 1,2-diols using α,β-epoxysilanes as key intermediates

  摘要：

  A method for sequential stereocontrolled homologation of 3-(trimethylsilyl)allylic alcohols is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00072-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propane-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1,2-O-dibenzyl-3,4-epoxy-4-(trimethylsilyl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An iterative synthesis of optically-active 1,2-diols using α,β-epoxysilanes as key intermediates

  摘要：

  A method for sequential stereocontrolled homologation of 3-(trimethylsilyl)allylic alcohols is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00072-9

文献信息

• A new iterative route to optically active polyols using .alpha.-alkoxy silanes as key intermediates
  作者：Junichi Yoshida、Tsuyoshi Maekawa、Yuko Morita、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00031a002

  日期：1992.2

  A new iterative and modular strategy which is applicable to the synthesis of any enantiomers and diastereomers of straight chain 1,n-polyols has been developed utilizing electrochemical oxidation of alpha-alkoxy silanes.
• An iterative synthesis of optically-active 1,2-diols using α,β-epoxysilanes as key intermediates
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00072-9

  日期：1996.3

  A method for sequential stereocontrolled homologation of 3-(trimethylsilyl)allylic alcohols is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd