2-(3-bromophenyl)-3-methylpyridine | 1441122-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-3-methylpyridine
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-3-methylpyridine
• CAS: 1441122-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: UAQDRTSYRYLQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-3-methylpyridine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-(3-methylpyridin-2-yl)-N-[3-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl]-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGANDS AND THEIR PREPARATION
  [FR] LIGANDS ET LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及适用于制备有机金属配合物配体的二级胺，其制备以及其用途。

  公开号：

  WO2014015936A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(3-bromophenyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂对芳烃的直接亚选择性溴化

  摘要：

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507100

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H arylation using aryltrifluoroborates in conjunction with a MnIII oxidant under mild conditions
  作者：Cydney K. Seigerman、Tiffiny M. Micyus、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.114

  日期：2013.7

  This paper describes the development of a mild Pd-catalyzed C-H arylation reaction using potassium aryltrifluoroborates in conjunction with Mn(OAc)3 as the oxidant. The scope of this transformation is explored with a variety of different aryltrifluoroborates and arylpyridine substrates. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a high-valent Pd mechanism with C-H activation occurring at or before the rate determining step. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ligands And Their Preparation
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150175574A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to secondary amines suitable for the preparation of ligands for organometallic complexes, their preparation and their use.
• US9682958B2
  申请人：——

  公开号：US9682958B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• Directed<i>meta</i>-Selective Bromination of Arenes with Ruthenium Catalysts
  作者：Qingzhen Yu、Le'an Hu、Yue Wang、Shasha Zheng、Jianhui Huang

  DOI：10.1002/anie.201507100

  日期：2015.12.7

  Ru‐catalyzed direct CH activation/meta‐bromination of arenes bearing pyridyl, pyrimidyl, and pyrazolyl directing groups has been developed. A series of bromo aryl pyridines and pyrimidines have been synthesized, and further coupling reactions have also been demonstrated for a number of representative functionalized arenes. Preliminary mechanistic studies have revealed that this reaction may proceed through

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。
• [EN] LIGANDS AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] LIGANDS ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014015936A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to secondary amines suitable for the preparation of ligands for organometallic complexes, their preparation and their use.

  本发明涉及适用于制备有机金属配合物配体的二级胺，其制备以及其用途。