benzyl 3-[2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1350623-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1350623-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: CCJQKGMZNLCVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-formyl-1,3-thiazol-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991
• 作为产物：
  描述：

  1-CBZ-3-吡咯烷甲酸 在 草酰氯 、 氢溴酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 benzyl 3-[2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES 7-SUBSTITUES DE 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME ANTI-BACTERIENS
  申请人：VETOQUINOL S.A.

  公开号：EP2254893A1

  公开（公告）日：2010-12-01
• [EN] NOVEL 7-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS ANTI-BACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES 7-SUBSTITUES DE 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME ANTI-BACTERIENS
  申请人：VETOQUINOL SA

  公开号：WO2009106967A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans laquelle - soit R1 représente H, OH, NH2, -(CH2)m - NRaRb (m = 0,1 ou 2), Ra et Rb représentent H, alkyle (1-6c) linéaire, ramifié ou cyclique, cycloalkyle (3-6c)- alkyle (1-6c), Rc, S(O)2Rc, C(O)Rc, S(O)2Rd ou C(O)Rd; ou Ra et Rb forment avec N un radical Rc; Rc représente un cycle saturé, insaturé ou aromatique à 5 ou 6 sommets, renfermant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi N, O et S, éventuellement substitué; Rd représente alkyle linéaire, ramifié ou cyclique (1-6c), éventuellement substitué par 1 à 4 halogènes; ou R1 représente Rc ou CHReRc ou CHReRd; Re représente H, OH, NH2, NHaIk (1-6c) ou NaIk2 (1-6c), ou NH-acyle(1-7c) ou NHRc; R2 représente H, (CH2)m-NRaRb, Rc, CHReRc ou CHReRd, et R'2 représente H; étant entendu que R1 et R2 ne peuvent être simultanément H ou que R1 et R2 ou R2 et R1 ne peuvent être l'un (CH2)m-NRaRb ou Rc ou H et l'autre OH, ou l'un H et l'autre NH2, ou l'un H et l'autre (CH2)m-NRaRb, Ra et Rb représentent H ou alkyle ou C(O) Rd, Rd étant alkyle ou cycloalkyle non substitué; - soit R1 est tel que défini plus haut à l'exception d'Hydrogène et R2 et R'2 représentent gem dialkyle (1-6c) ou alkyle (1-6c)-oxime, ou R2 et R'2 représentent Rc ou Rd et OH, NH2, NHRc ou NHRf, Rf étant un acyle (1-7c); - soit R1 représente Hydrogène et R2 et R'2 représentent ensemble alkyle (1-6c)-oxime ou représentent l'un Rc et l'autre OH, NH2, NHRc ou NHRf; n est 0 ou 1; R3 et R'3 représentent H ou alkyle (1-6c) éventuellement substitué par 1 à 3 halogènes ou R3 représente alkoxy (1-6c) carbonyle et R'3 représente H; R4 représente méthyle éventuellement substitué par halogène; R5 représente H, alkyle (1-6c) ou arylalkyle (7- 12c); R6 représente H, Fluor, NO2, CF3 ou CN; sous forme d'énantiomères ou de mélanges, ainsi que leurs sels avec les acides et les bases; leur préparation et leur application comme anti-bactériens, tant en médecine humaine que vétérinaire.
• Discovery of Novel Thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl Hydrazone-Based Cyclin-Dependent Kinase 4 Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Takao Horiuchi、Yasuyuki Takeda、Noriyasu Haginoya、Masaki Miyazaki、Motoko Nagata、Mayumi Kitagawa、Kouichi Akahane、Kouichi Uoto

  DOI：10.1248/cpb.59.991

  日期：——

  The design, synthesis, and evaluation of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone analogues as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitors are described. In continuing our program aim to search for potent CDK4 inhibitors, the introduction of a thiazole group at the hydrazone part has led to marked enhancement of chemical stability. Furthermore, by focusing on the optimization at the C-4' position

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。