trans-diacetato-cis-dichloro(ethane-1,2-diamine)platinum(IV) | 148603-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-diacetato-cis-dichloro(ethane-1,2-diamine)platinum(IV)
• 英文别名: cis,trans,cis-[Pt(ethylenediamine)(OCOCH3)2Cl2]；ethane-1,2-diamine;platinum(4+);diacetate;dichloride
• CAS: 148603-78-5
• 化学式: C₆H₁₄Cl₂N₂O₄Pt
• 分子量: 444.174
• InChiKey: ILXZDGOPINBYDA-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 trans-diacetato-cis-dichloro(ethane-1,2-diamine)platinum(IV) 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一个值得怀疑的教条：PtIV 配合物赤道配体在生理条件下的水解

  摘要：

  由于其高动力学惰性，从而减少与生物分子的副反应，Pt IV配合物被认为定义了抗癌铂类药物的未来。在生理相关条件下研究了一系列双羧基 Pt IV配合物的水稳定性。出乎意料的是，与目前的化学理解相反，特别是奥沙利铂和沙铂复合物在赤道位置经历了快速水解（甚至在细胞培养基和血清中）。值得注意的是，所得水解产物的还原动力学差异很大，这是激活 Pt IV药物的关键参数，这也改变了细胞培养物中化合物的抗癌潜力。完整的 Pt IV配合物可以在赤道位置水解的发现与 Pt IV化合物一般动力学惰性的教条相矛盾，在新型铂基抗癌药物的筛选和设计中需要考虑这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201900682
• 作为产物：
  描述：

  (OC-6-33)-dichlorido(ethane-1,2-diamine)dihydroxidoplatinum(IV) 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到trans-diacetato-cis-dichloro(ethane-1,2-diamine)platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  The Influence of the Axial Ligands of a Series of Platinum(IV) Anti-Cancer Complexes on Their Reduction to Platinum(II) and Reaction With DNA

  摘要：

  我们研究了一系列以 Cl-、OH- 和羧酸根阴离子为轴向配体的铂（IV）络合物的电化学还原和 DNA 结合情况：[Pt(en)Cl4]、[Pt(en)Cl2(OH)2] 和 [Pt(en)Cl2(OC(O)R)2]，R = CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3。阴极还原电位相差超过 650 mV，其中四氯络合物最容易被还原，而二羟基络合物最不容易被还原。络合物的结合力与还原电位相关，更容易还原的络合物更容易与 DNA 结合。还原剂谷胱甘肽对铂与 DNA 结合的影响取决于铂/DNA 培养之前或之后加入谷胱甘肽。研究结果与八面体铂（IV）与 DNA 的单功能结合相一致，分子建模研究证实了这种结合在立体上是可行的。通过 X 射线衍射方法确定了[Pt(en)Cl2(OC(O)CH3)2]的晶体结构，并将其细化为 R = 0.028 (977 F)。晶体为单斜晶系，空间群为 C2/c，a 15.569(6)，b 8.104(1)，c 13.188(1)Ǻ，β 136.38(2)°。

  DOI：

  10.1071/ch9950793