1-<3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl>-1-(thiazol-2-yl)propyl methyl ether | 131610-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl>-1-(thiazol-2-yl)propyl methyl ether
• 英文别名: 2-[1-(3-(2-Propynyloxy)phenyl)-1-methoxypropyl]thiazole；2-[1-methoxy-1-(3-prop-2-ynoxyphenyl)propyl]-1,3-thiazole
• CAS: 131610-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: SBLHWTXSJQDMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 1-<3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl>-1-(thiazol-2-yl)propyl methyl ether 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到2-[1-Methoxy-1-[3-[3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoxy]phenyl]propyl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  （甲氧基烷基）噻唑类：一系列新的有效，选择性和口服活性的5-脂氧合酶抑制剂，显示出高对映选择性。

  摘要：

  （甲氧基烷基）噻唑是新颖的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂，既不是氧化还原剂也不是铁螯合剂。考虑到酶活性位点的假设模型导致了该系列，该系列以1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-（噻唑-2-基）丙基甲基醚（2d，ICI211965）为例）。2d抑制无细胞豚鼠5-LPO活性，无血浆小鼠巨噬细胞中的LTC4合成以及大鼠和人类血液中的LTB4合成（IC50分别为0.1 microM，8 nM，0.5 microM和0.4 microM），但不抑制在巨噬细胞中合成浓度高达50 microM，在血液中合成浓度高达100 microM的环氧合酶产物。2d在大鼠中具有口服活性（给药后1小时内在血液中离体ED50 10 mg / kg）。SAR研究表明，高体外效力需要甲氧基，噻唑基，和萘基，并且主要取决于取代方式。（甲氧基烷基）噻唑是手性的。1-甲氧基-6-（萘-2-基甲氧基）-1-（噻唑-2-基

  DOI：

  10.1021/jm00111a038
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-<3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl>-1-(thiazol-2-yl)propyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  （甲氧基烷基）噻唑类：一系列新的有效，选择性和口服活性的5-脂氧合酶抑制剂，显示出高对映选择性。

  摘要：

  （甲氧基烷基）噻唑是新颖的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂，既不是氧化还原剂也不是铁螯合剂。考虑到酶活性位点的假设模型导致了该系列，该系列以1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-（噻唑-2-基）丙基甲基醚（2d，ICI211965）为例）。2d抑制无细胞豚鼠5-LPO活性，无血浆小鼠巨噬细胞中的LTC4合成以及大鼠和人类血液中的LTB4合成（IC50分别为0.1 microM，8 nM，0.5 microM和0.4 microM），但不抑制在巨噬细胞中合成浓度高达50 microM，在血液中合成浓度高达100 microM的环氧合酶产物。2d在大鼠中具有口服活性（给药后1小时内在血液中离体ED50 10 mg / kg）。SAR研究表明，高体外效力需要甲氧基，噻唑基，和萘基，并且主要取决于取代方式。（甲氧基烷基）噻唑是手性的。1-甲氧基-6-（萘-2-基甲氧基）-1-（噻唑-2-基

  DOI：

  10.1021/jm00111a038

文献信息

• Heterocyclic thiazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05283245A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents, or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety contining up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl or R.sup.2 is optionally substituted benzoyl; and Q.sup.2 is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  该发明涉及一种公式I的噻唑，其中Q1是一个含有一个或两个氮原子的可选取代的6元单环或10元双环杂环基团；X是氧、硫、亚磺酰基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择性地带有一个或两个取代基，或者Ar是一个可选取代的6元杂环基团，其中含有最多三个氮原子；R1是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R2是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基，或者R2是可选取代的苯甲酰基；Q2是可选取代的噻唑基；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制造公式I噻唑的方法和含有该噻唑的药物组合物。
• Thiazole derivatives having a 5-lipoxygenase-inhibiting activity
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0351194B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• Heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0381375B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• US5089495A
  申请人：——

  公开号：US5089495A

  公开（公告）日：1992-02-18
• US5089513A
  申请人：——

  公开号：US5089513A

  公开（公告）日：1992-02-18