(R)-4-benzyl-3-[7-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanoyl]oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[7-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: AIQAXXVVNLIMOG-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[7-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanoyl]oxazolidin-2-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(R)-6-methyloct-7-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carolacton的合成研究：分子的C1-C8和C9-C19片段的对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339500
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[7-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carolacton的合成研究：分子的C1-C8和C9-C19片段的对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339500