4-tert-butyl-2-vinylaniline | 1395060-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-vinylaniline
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-ethenylaniline；4-tert-butyl-2-ethenylaniline
• CAS: 1395060-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RCWMWQFNIDKOND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-vinylaniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-8-(tert-butyl)-1-vinyl-1,2-dihydrobenzo[e][1,3,2]oxazaborolo[3,2-a][1,2]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-H/B-H 双活化 1,2-氮杂硼烷对映选择性合成恶氮硼烷

  摘要：

  已经证明了 1,2-氮杂硼烷的催化 N-H/B-H 双活化。多种 1,2-氮杂硼烷通过 N-H/B-H 键断裂与碳酸乙烯亚乙酯进行环加成反应，在温和条件下生成独特的多环恶氮硼烷。此外，1,2-氮杂硼烷的高度对映选择性直接官能化得到手性三环恶氮硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202113558
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-tert-butyl-2-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  从简单化学品直接合成结构不同的吲哚生物碱

  摘要：

  已开发出一种新颖的底物裂解/环加成策略，可从非常简单的2-乙烯基苯胺，炔烃和TBN直接合成并在结构上多样化的吲哚生物碱，这提供了一种无贵金属的有效方法，可访问高度有价值的吲哚衍生物库包括色胺和色胺相关的肟，内酰胺和内酯，以及β-咔啉，螺二吲哚和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800258

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。
• 一种色醇及色胺类衍生物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106831533A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种色醇及色胺类衍生物的合成方法，所述方法包括将具有通式(I)的2‑乙烯基苯胺类化合物与具有通式(II)的炔烃类化合物在有机溶剂中混合，反应制得所述通式(III)的色醇及色胺类衍生物。采用本发明的方法，能够廉价高效地合成色醇及色胺类衍生物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Metal-free intramolecular amino-acyloxylation of 2-aminostyrene with carboxylic acid for the synthesis of 3-acyloxyl indolines in water
  作者：Liyan Liu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc00212b

  日期：——

  A metal-free amino-acyloxylation of 2-aminostyrene was developed for the synthesis of 3-acyloxyl indolines.

  一种无金属的氨基酰氧化反应被开发用于合成3-酰氧基吲哚。
• Copper-Catalyzed Borylative Cyclization of Substituted <i>N</i>-(2-Vinylaryl)benzaldimines
  作者：He-Min Wang、Hao Zhou、Qing-Song Xu、Tai-Shang Liu、Chen-Lu Zhuang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00213

  日期：2018.4.6

  A t-BuOCu-initiated reaction sequence of styrene borometalation and intramolecular imine addition has been achieved using a Cu(OTf)2/dppf combination as catalyst. The product of this reaction cascade is a useful 2,3-disubstituted indoline bearing a versatile boryl moiety and is formed with sole cis-selectivity. To account for the observation of the exclusive formation of cis-stereoisomers, a transition

  甲叔苯乙烯borometalation和分子内亚胺加入BuOCu发起的反应序列已经被使用的Cu（OTF）达到2 / DPPF组合作为催化剂。该反应级联的产物是有用的2，3-二取代的二氢吲哚，其带有通用的硼烷基部分，并且具有唯一的顺式选择性。为了解释观察到的顺式-立体异构体的排他性形成，提出了一种以铜-亚胺配位为特征的过渡态。描述了在合成抗氧化剂四氢茚并吲哚中的应用。