N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-hydroxypropyn-1-yl)aniline | 679002-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-hydroxypropyn-1-yl)aniline
• 英文别名: tert-butyl [2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phenyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 679002-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: DXMRLMXFUHFHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-hydroxypropyn-1-yl)aniline 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-(phenylsulfonyl)prop-1,2-dien-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于内烯环内模式环化的氮杂环化合物的构建

  摘要：

  已开发出一种在中性条件下通过烯丙基叠氮基衍生物的内模闭环反应构建单环五元和六元氮杂环的新方法。氮杂双环[ m。Ñ通过施加该新开发的方法制备0.0]的化合物。当具有未取代的羧基酰胺基官能团的丙二烯经受基本条件时，制备了七元氮杂环。另外，使用该方法合成了吲哚和喹啉骨架。

  DOI：

  10.1021/jo035729f
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 N-Boc-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-hydroxypropyn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于内烯环内模式环化的氮杂环化合物的构建

  摘要：

  已开发出一种在中性条件下通过烯丙基叠氮基衍生物的内模闭环反应构建单环五元和六元氮杂环的新方法。氮杂双环[ m。Ñ通过施加该新开发的方法制备0.0]的化合物。当具有未取代的羧基酰胺基官能团的丙二烯经受基本条件时，制备了七元氮杂环。另外，使用该方法合成了吲哚和喹啉骨架。

  DOI：

  10.1021/jo035729f

文献信息

• Oxidative Route to Indoles via Intramolecular Amino-Hydroxylation of <i>o</i>-Allenyl Anilines
  作者：Nicholas R. Lauta、Ryan E. Williams、David T. Smith、Vlad K. Kumirov、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01379

  日期：2021.8.6

  A new intramolecular oxidative amino-hydroxylation of o-allenyl anilines is reported. Treatment of carbamate-protected anilines with lead(IV) carboxylates in dichloromethane at room temperature results in facile tandem C–N (allene cyclization) and C–O bond formation (carboxylate trapping) to form indole products. Detailed reaction scope, mechanistic and kinetic studies suggest a reaction pathway involving

  报道了邻烯基苯胺的一种新的分子内氧化氨基羟基化。在室温下在二氯甲烷中用羧酸铅 (IV) 处理氨基甲酸酯保护的苯胺会导致容易的串联 C-N（丙二烯环化）和 C-O 键形成（羧酸盐捕获）以形成吲哚产物。详细的反应范围、机理和动力学研究表明，反应途径包括最初的 Wessely 脱芳构化步骤，然后是环化和重芳构化。