6-tert-butyldiphenylsilyl-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one | 251942-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butyldiphenylsilyl-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one
• 英文别名: 13-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]-3,13-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4,6,8,11(15),17,19,21-nonaen-14-one
• CAS: 251942-48-0
• 化学式: C₃₇H₃₂N₂OSi
• 分子量: 548.759
• InChiKey: JUHMYALHROIGSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyldiphenylsilyl-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one 在 chiralcel OD HPLC column 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (15R,18S,19S)-28-oxa-4,14-diazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  C12，N13杂环桥联稠合茚并吡咯并咔唑的合成。

  摘要：

  茚并吡咯并咔唑4a（吲哚并咔唑K252c的C12碳类似物）的串联烷基化/环化反应通过常规固相和溶液相方法进行。稠合的吡咯并茚基咔唑4a衍生物与合适的二酮单缩醛烷基化，得到相应的C12-取代的缩醛醇。这些加合物的酸催化环化反应生成C12，N13桥联的四氢呋喃，吡喃和二恶烷化合物10-13。

  DOI：

  10.1021/jo0108360
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 6H,7H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5(5H)one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 以83%的产率得到6-tert-butyldiphenylsilyl-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  C12，N13杂环桥联稠合茚并吡咯并咔唑的合成。

  摘要：

  茚并吡咯并咔唑4a（吲哚并咔唑K252c的C12碳类似物）的串联烷基化/环化反应通过常规固相和溶液相方法进行。稠合的吡咯并茚基咔唑4a衍生物与合适的二酮单缩醛烷基化，得到相应的C12-取代的缩醛醇。这些加合物的酸催化环化反应生成C12，N13桥联的四氢呋喃，吡喃和二恶烷化合物10-13。

  DOI：

  10.1021/jo0108360

文献信息

• Syntheses of C12,N13 Heterocyclic Bridged Fused Indenopyrrolocarbazoles
  作者：Ted L. Underiner、John P. Mallamo、Jasbir Singh

  DOI：10.1021/jo0108360

  日期：2002.5.1

  Tandem alkylation/cyclization of indenopyrrolocarbazole 4a, a C12 carbon analogue of indolocarbazole K252c, was carried out by general solid-phase and solution-phase methods. Alkylation of fused pyrroloindenylcarbazole 4a derivatives with appropriate monoacetals of diketones afforded the corresponding C12-substituted acetal alcohols. Acid-catalyzed cyclization of these adducts yielded C12,N13-bridged

  茚并吡咯并咔唑4a（吲哚并咔唑K252c的C12碳类似物）的串联烷基化/环化反应通过常规固相和溶液相方法进行。稠合的吡咯并茚基咔唑4a衍生物与合适的二酮单缩醛烷基化，得到相应的C12-取代的缩醛醇。这些加合物的酸催化环化反应生成C12，N13桥联的四氢呋喃，吡喃和二恶烷化合物10-13。