(S)-3-allyl-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1160028-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-allyl-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1160028-04-5
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₃Si
• 分子量: 542.794
• InChiKey: KQYVGWKFOQWQQD-ZQAZVOLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-allyl-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-prop-2-enylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏加成胺衍生自亚硝胺：一种不对称合成的季铵3-氨基恶吲哚的方法

  摘要：

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo900623c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylimino)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 、 烯丙基溴化镁 在 magnesium bromide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(S)-3-allyl-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏加成胺衍生自亚硝胺：一种不对称合成的季铵3-氨基恶吲哚的方法

  摘要：

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo900623c