(E)-1-acetoxy-2,7-dimethylocta-2,6-diene | 97634-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-acetoxy-2,7-dimethylocta-2,6-diene
• 英文别名: Geranyl acetate
• CAS: 97634-51-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RANNTXWZEPBFAL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-2,7-dimethylocta-2,6-diene 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.35h， 生成 erythro-9,14-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-1-(phenylthio)-3,7,13-trimethyltetradeca-(E,E,E)-2,6,12-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward cembranolides. Synthesis of the basic nucleus of crassin acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,7-dimethyl-(E)-2,6-octadienoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-1-acetoxy-2,7-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward cembranolides. Synthesis of the basic nucleus of crassin acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a018

文献信息

• An efficient method for acylation reactions
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00229-4

  日期：1999.3

  Cu(OTf)2 was found to be an efficient catalyst in the acylation reaction of alcohols, phenols, amines and thiols with acetic anhydride in CH2Cl2 or acetic acid. A catalytic cycle has been proposed for the acylation reaction.

  发现Cu（OTf）2是醇，酚，胺和硫醇与乙酸酐在CH 2 Cl 2或乙酸中的酰化反应中的有效催化剂。已经提出了用于酰化反应的催化循环。
• <i>S,S</i>-Bis(1-phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl) Dithiocarbonate: A New Esterification Reagent
  作者：Kazuyoshi Takeda、Kanoko Tsuboyama、Hiroaki Takayanagi、Haruo Ogura

  DOI：10.1055/s-1987-28003

  日期：——

  S,S′-Bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate is a useful reagent for the esterificalion of carboxylic acids with alcohols, including lactonization. The reagent is conveniently prepared in good yield from 1-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazole and trichloromethyl chloroformate (trichloromethyl carbonochloridate) in ethyl acetate in the presence of triethylamine. Its structure was confirmed by 13C-NMR spectrometry and single-crystal X-ray analysis.

  S,S′-双(1-苯基-1H-四氮唑-5-基)二硫碳酸酯是一种用于羧酸与醇酯化反应的有效试剂，包括内酯化。该试剂可通过在三乙胺的存在下，将1-苯基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-四氮唑和三氯甲基氯甲酸酯（三氯甲基碳氯酸酯）在乙酸乙酯中反应，便捷地获得高产率。其结构通过13C-NMR光谱和单晶X射线分析得到确认。
• Synthesis of asperdiol
  作者：W. Clark Still、Dominick Mobilio

  DOI：10.1021/jo00172a070

  日期：1983.12
• Synthetic studies directed toward cembranolides. Synthesis of the basic nucleus of crassin acetate
  作者：William G. Dauben、R. Kent Saugier、Ilona Fleischhauer

  DOI：10.1021/jo00220a018

  日期：1985.10