N-[3-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)propyl]acetamide | 178046-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[3-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)propyl]acetamide
• CAS: 178046-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: TUFWTDRBKYRKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲氧基苯甲醛 在 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N-[3-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氟取代的甲氧基苯基烷基酰胺作为有效的褪黑激素受体激动剂†

  摘要：

  制备了一系列氟取代的甲氧基苯基烷基酰胺，其氟和甲氧基相对于烷基酰胺侧链的方向不同，且烷基侧长度不同（n = 1-3）。还合成了β-二甲基和α-甲基衍生物。使用非洲爪蟾黑色素细胞的色素聚集作为生物测定，测试这些化合物作为褪黑激素激动剂和拮抗剂的作用。其中许多化合物是有效的褪黑激素激动剂，其效力取决于烷基链的长度、甲氧基和氟取代基的方向、酰胺链的长度，以及对于乙基侧链类似物而言，β-取代基的存在。

  DOI：

  10.1039/c8md00604k

文献信息

• Melatonergic agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0706994A1

  公开（公告）日：1996-04-17

  New melatonergic agents are phenyl alkanyl or phenyl alkyl substituted carboxamides and ureas of Formula I: wherein: R₁ = C₁₋₃ alkyl, allyl, C₃₋₆ cycloalkyl substituted C₁₋₄ alkyl; R₂ = hydrogen, halogen or C₁₋₄ alkoxy; R₃ = hydrogen or C₁₋₄ alkyl; R₄ = C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkyl substituted amino, carboxylic acid substituted C₁₋₄ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl, C₁₋₄ alkoxy substituted C₁₋₄ alkyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or straight or branched chain C₂₋₄ alkenyl; A = a linear C₂₋₄ alkanediyl or alkenediyl chain, provided that A not be -CH₂CH₂- when X is a bond; and X = a covalent bond or oxygen.

  新的褪黑激素制剂是式 I 的苯基烷基或苯基烷基取代的羧酰胺和脲： 其中 R₁ = C₁₋₃ 烷基、烯丙基、C₃₋₆ 环烷基取代的 C₁₋₄ 烷基； R₂ = 氢、卤素或 C₁₋₄ 烷氧基； R₃ = 氢或 C₁₋₄ 烷基； R₄ = C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷基取代的氨基、羧酸取代的 C₁₋₄ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基、C₁₋₄ 烷氧基取代的 C₁₋₄ 烷基、C₃₋₆ 环烷基或直链或支链 C₂₋₄ 烯基； A = 直链 C₂₋₄烷二基或烯二基，但当 X 为键时，A 不得为-CH₂CH₂-；以及 X = 共价键或氧。
• US5541228A
  申请人：——

  公开号：US5541228A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5661185A
  申请人：——

  公开号：US5661185A

  公开（公告）日：1997-08-26
• Fluorine substituted methoxyphenylalkyl amides as potent melatonin receptor agonists
  作者：Andrew Tsotinis、Rodanthi Kompogennitaki、Ioannis Papanastasiou、Peter J. Garratt、Alina Bocianowska、David Sugden

  DOI：10.1039/c8md00604k

  日期：——

  A series of fluorine substituted methoxyphenylalkyl amides were prepared with different orientations of the fluorine and methoxy groups with respect to the alkylamide side chain and with alkyl sides of differing lengths (n = 1–3). β-Dimethyl and α-methyl derivatives were also synthesised. The compounds were tested as melatonin agonists and antagonists using the pigment aggregation of Xenopus melanophores

  制备了一系列氟取代的甲氧基苯基烷基酰胺，其氟和甲氧基相对于烷基酰胺侧链的方向不同，且烷基侧长度不同（n = 1-3）。还合成了β-二甲基和α-甲基衍生物。使用非洲爪蟾黑色素细胞的色素聚集作为生物测定，测试这些化合物作为褪黑激素激动剂和拮抗剂的作用。其中许多化合物是有效的褪黑激素激动剂，其效力取决于烷基链的长度、甲氧基和氟取代基的方向、酰胺链的长度，以及对于乙基侧链类似物而言，β-取代基的存在。