tert-butyl (2-((S)-4-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate | 1208066-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((S)-4-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate
• CAS: 1208066-52-7
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 440.607
• InChiKey: PJFDNAJTRKHPHL-WKRVVKTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((S)-4-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Zinc-Catalyzed Propargylation of tert-Butanesulfinyl Imines

  摘要：

  A zinc-catalyzed diastereoselective propargylation of t-butanesulfinyl imines is presented. The methodology provided both aliphatic and aryl homopropargylic amines in up to 98:2 and 99.8:0.2 dr, respectively. The utility of the homopropargylic amines was demonstrated by the application to the synthesis of a cis-substituted pyrido-indole through a diastereoselective Pictet-Spengler cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9028258
• 作为产物：
  描述：

  (1S,RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-phenylbut-3-yn-1-amine 、 N-Boc-2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到tert-butyl (2-((S)-4-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-4-phenylbut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Zinc-Catalyzed Propargylation of tert-Butanesulfinyl Imines

  摘要：

  A zinc-catalyzed diastereoselective propargylation of t-butanesulfinyl imines is presented. The methodology provided both aliphatic and aryl homopropargylic amines in up to 98:2 and 99.8:0.2 dr, respectively. The utility of the homopropargylic amines was demonstrated by the application to the synthesis of a cis-substituted pyrido-indole through a diastereoselective Pictet-Spengler cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9028258