(4R,6R)-4-(tert-butyl)-6-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide | 1385634-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-4-(tert-butyl)-6-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R,6R)-4-tert-butyl-6-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide
• CAS: 1385634-83-2
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: AHIATELFXNGRQF-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-(tert-butyl)-6-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5R,7R)-7-hydroxy-5,8,8-trimethylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-5,5-dimethylhexan-2-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正庚烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (4R,6R)-4-(tert-butyl)-6-methyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  无保护基团的全合成的演变：进行神经活性海洋大环内酯（-）-Palmyrolide A的研究

  摘要：

  描述了我们对神经活性海洋大环内酯（-）-palmyrolide A的第一个全合成的合成工作的完整说明。我们的第一代方法旨在通过合成已知的降解产物Palmyrolide A醛的四种非对映异构体来解锁未知的C（5）-C（7）立体化学关系。当这些努力提供不确定的结果时，便采取了合成15元大环内酯类化合物所有可能的立体组合的方法。这些研究对于确认绝对立体化学至关重要，可以产生第一个（+）- ent- palmyrolide A的全合成。在这项工作之后，还报道了第一个无保护基的天然（-）-palmyrolide A的全合成。 。

  DOI：

  10.1021/jo301121f

文献信息

• Laingolide A及其非对映异构体、合成方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN111943905B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本申请属于合成技术领域，尤其涉及一种Laingolide A及其非对映异构体的合成方法，包括步骤：获取化合物8或ent‑8；获取化合物15或18；将化合物8或ent‑8与化合物15或18进行朱利亚烯烃合成反应，得到化合物A；对所述化合物A进行还原氢化处理，得到化合物B；对所述化合物B进行氧化处理，得到化合物C；对所述化合物C进行酰胺键组装后进行酯化反应，得到化合物D；对所述化合物D进行烯烃复分解反应后，进行烯烃异构化反应，得到Laingolide A或其非对映异构体。本申请实施例提供合成方法，路线清楚，合成效率高，有利于Laingolide A及非对映异构体的生物活性研究。
• Total Synthesis and Structural Reassignment of Laingolide A
  作者：Fusong Wu、Tao Zhang、Jie Yu、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.3390/md19050247

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of four diastereomers of laingolide A was achieved, which led to the unambiguous assignment of the stereochemistry of the natural product. The salient features of the convergent, fully stereocontrolled approach were a copper-catalysed stereospecific Kumada-type coupling, a Julia-Kocienski olefination and an RCM/alkene migration sequence to access the desired macrocyclic

  实现了Laingolide A的四个非对映异构体的不对称全合成，这导致了天然产物的立体化学的明确分配。收敛的，完全立体控制的方法的显着特征是铜催化的立体有特异性的Kumada型偶联，Julia-Kocienski烯烃化反应和RCM /烯烃迁移序列以访问所需的大环烯酰胺。