3-(ethylene-dioxy)-estra-5α,10α-epoxy-9(11)-ene-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-(ethylene-dioxy)-estra-5α,10α-epoxy-9(11)-ene-17-one
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-5a,10a-epoxyestr-9,11-en-17-one；(5a,10b)-5,10-Epoxy-estr-9(11)-ene-3,17-dione Cyclic 3-(1,2-Ethanediyl Acetal)；(1'R,5'S,13'R)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-one
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: BAMMJXIMVWLRCU-XCLTWERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylene-dioxy)-estra-5α,10α-epoxy-9(11)-ene-17-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 氨 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (11S,13S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-11-prop-2-enyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Non-aromatic estrogenic steroids with a hydrocarbon substituent in position 11

  摘要：

  揭示了一种新型的、选择性的雌激素类型，具有具有非芳香性A环和在第3碳原子上具有自由或帽状羟基的类固醇骨架。这些雌激素符合通用式(I)，其中R1为H，(C1-C3)烷基或(C2-C3)酰基；R2为H，α-(C1-C4)烷基，α-(C2-C4)烯基或α-(C2-C4)炔基；R3为H或(C1-C4)烷基，(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，分别位于类固醇骨架的第15或16位置；R4为H或(C1-C5)烷基，(C2-C5)烯基或(C2-C5)炔基，每个选项均可用卤素取代；首选为乙炔基；R5为H，(C1-C3)烷基或(C2-C3)酰基；R6为(C1-C5)烷基，(C2-C5)烯基，(C2-C5)炔基或(C1-C5)烷基亚烷基，每个选项均可取代。

  公开号：

  US06677329B1
• 作为产物：
  描述：

  (13S)-13-methylspiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-one 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 双氧水 、 六氟丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56.2%的产率得到3-(ethylene-dioxy)-estra-5α,10α-epoxy-9(11)-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效合成乙酸邻苯二酚的方法。

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了另一种制备乙酸尿U醛的有效途径。在对起始原料酮1进行环氧化，氰化，羟基保护和格氏加成反应后，大大提高了1,4-加成化合物5的含量。合成过程只有6个步骤，总收率约为27.4％，非常适合工业过程。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.03.009

文献信息

• 11-PHOSPHOROUS STEROID DERIVATIVES USEFUL AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fiordeliso J. James

  公开号：US20070232570A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to novel 11-phosphorous steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by a progesterone or glucocorticoid receptor.

  本发明涉及新颖的11-磷酸类固醇衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受孕激素或糖皮质激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• 17-PHOSPHOROUS STEROID DERIVATIVES USEFUL AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Jiang Weiqin

  公开号：US20070207982A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention is directed to novel 17-phosphorous steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by a progesterone or glucocorticoid receptor.

  本发明涉及新颖的17-磷类固醇衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受孕激素或糖皮质激素受体调节的疾病和症状中的用途。
• IMIDAZOLYL PROGESTERONE ANTAGONISTS
  申请人：Nickisch Klaus

  公开号：US20140364600A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Described herein are imidazolyl compounds which either act as pure antiprogestins and methods of using such pure antagonists for gynecological indications and breast cancer.

  本文描述了咪唑基化合物，其作为纯抗孕激素并用于妇科适应症和乳腺癌的方法。
• [EN] NOVEL CYTOTOXIC AGENTS THAT PREFERENTIALLY TARGET LEUKEMIA INHIBITORY FACTOR (LIF) FOR THE TREATMENT OF MALIGNANCIES AND AS NEW CONTRACEPTIVE AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES QUI CIBLENT PRÉFÉRENTIELLEMENT LE FACTEUR D'INHIBITION DE LA LEUCÉMIE (LIF) POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS MALIGNES ET COMME NOUVEAUX AGENTS CONTRACEPTIFS
  申请人：EVESTRA INC

  公开号：WO2016154203A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Described herein are new anti-cancer compounds and methods of using such compounds, acting through a new mechanism of action by simultaneous inhibition of leukemia inhibitory factor (LIF) and MDM2. In one embodiment, a cytotoxic compound has the structure (I) or (II). In an embodiment, a method of treating cancer in a subject comprising administering to a subject a medicament comprising an effective amount of a cytotoxic small molecule compound that inhibits leukemia inhibitory factor or leukemia inhibitory factor receptor.

  本文介绍了新的抗癌化合物和使用这些化合物的方法，通过同时抑制白血病抑制因子（LIF）和MDM2的新作用机制起作用。 在一种实施例中，细胞毒性化合物具有结构（I）或（II）。 在一种实施例中，一种治疗患者癌症的方法包括向患者施用含有效量的细胞毒性小分子化合物的药物，该化合物抑制白血病抑制因子或白血病抑制因子受体。
• LIF/LIFR ANTAGONIST IN ONCOLOGY AND NONMALIGNANT DISEASES
  申请人：Evestra, Inc.

  公开号：US20200087340A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Described herein are methods of using compounds that inhibit leukemia inhibitory factor (LIF) and/or block of the leukemia inhibitory factor receptor for treatment of liver fibrosis, proliferation of spinal tumors, and in combination therapy with an immunotherapeutic agent.

  本文描述了使用抑制白血病抑制因子（LIF）和/或阻断白血病抑制因子受体的化合物治疗肝纤维化、脊髓肿瘤增生以及与免疫治疗剂联合治疗的方法。