2-amino-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoic acid | 55637-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)serine；2-azaniumyl-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 55637-52-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: GZLRNTMXOXBIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoic acid 、 苯甲醛 生成 2-(Benzylamino)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  UMEHDZAVA, XAMAO;NAGATSU, TOSIXARU;NARAXAYASI, XIROTARO;TAKEHUTI, TOMIO;I+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 、 聚甘氨酸 生成 2-amino-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  UMEHDZAVA, XAMAO;NAGATSU, TOSIXARU;NARAXAYASI, XIROTARO;TAKEHUTI, TOMIO;I+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DIASTEREOMERICALLY AND ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAZOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'OXAZOLINES DIASTÉRÉOISOMÉRIQUEMENT ET ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES
  申请人：QUÍMICA SINTÉTICA S A

  公开号：WO2017081206A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates to an industrially viable and advantageous process for the preparation of (2S,3R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid, having the following formula (I) generally known as Droxidopa, or of intermediates useful in the synthesis thereof.

  这项发明涉及一种在工业上可行且有利的制备过程，用于制备(2S,3R)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟基丙酸，通常被称为Droxidopa，或用于其合成中有用的中间体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DROXIDOPA ET SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2017168313A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides an improved process for preparation of L-threo-(2S,3R)-3-(3.4- dihydroxyphenyl)serine (I) (Droxidopa) and its salts; comprising (a) reaction of the aldehyde compound (III) (as described herein) with Metal complex (II) (as described herein), and (b) hydrolysis of the compound (IV) obtained from step (a) in presence of acid. The present invention also relates to a novel intermediates metal chiral complex (IV) for the preparation of Droxidopa.

  本发明提供了一种改进的L-threo-(2S,3R)-3-(3.4-二羟基苯基)丝氨酸（I）（Droxidopa）及其盐的制备方法，包括（a）将醛化合物（III）（如本文所述）与金属配合物（II）（如本文所述）反应，以及（b）在酸存在下水解步骤（a）所得化合物（IV）。本发明还涉及一种新的中间体金属手性配合物（IV），用于制备Droxidopa。
• [EN] METHOD FOR PREPARING DROXIDOPA AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DROXIDOPA ET DE SON INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 一种屈西多巴及其中间体的制备方法
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018090670A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  涉及一种屈西多巴中间体(2S,3R)-3-(3,4-二苄氧基苯基)-2-二苄基氨基-3-羟基丙酸酯的制备方法，其包括在有机溶剂中，3-(3,4-二苄氧基苯基)-2-二苄基氨基-3-氧代丙酸酯在钌催化剂的催化下，在氢供体试剂及有机碱的存在下进行不对称氢化反应。所述的反应在一步之内高收率高立体选择性的引入了屈西多巴的两个手性中心，更进一步的，以该反应为基础，设计了一种屈西多巴的制备方法,该方法路线简短，能够立体选择性的合成屈西多巴。
• Process for the production of optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, and product thus produced
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0024210A1

  公开（公告）日：1981-02-25

  A process for the production of optically active (D- or L-) threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, which comprises subjecting racemic threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl) -N-carbobenzyloxyserine to optical resolution using as a resolving reagent an optically active amino alcohol derivative, and then subjecting the resulting optically active (D- or L-) threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl) -N-carbobenzyloxyserine to hydrogenolysis.

  一种生产光学活性（D-或 L-）硫代-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的工艺，包括将外消旋硫代-3-(3、(3,4-二苄氧基苯基) -N-苄氧羰基丝氨酸进行光学解析，解析试剂为具有光学活性的氨基醇衍生物，然后将得到的具有光学活性的(D-或 L-)苏氨酰-3-(3,4-二苄氧基苯基) -N-苄氧羰基丝氨酸进行氢解。
• Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0084928A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  A process for producing an optically active threo-3-(3,4--dihydroxyphenyl)serine represented by the formula which is useful as a remedy for peripheral orthostatic hypotension or as an antidepressant, which process comprises (A) treating threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine or an N-carbobenzoxy derivative thereof represented by the formula wherein A represents a hydrogen atom or a carbobenzoxy group, with a Lewis acid to form threo-3(3,4-dihy- droxyphenyllserine or an N-carbobenzoxy derivative thereof represented by the formula wherein A is a defined above, and, if A is a carbobenzoxy group, catalytically reducing the resulting compound of formula (2); or (B) allowing the crystals of an optically active threo-3-(3,4--dihydroxyphenyl)serine to be present in a supersaturated solution of racemic threo-3-(3,4-dihydroxyphenyi)serine, and allowing the same optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine as said crystals to crystallize preferentially out of said supersaturated solution; a racemic or optically active threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methytenedioxyphenyl)serine represented by the formula which is a novel compound useful as an intermediate in the above synthesis; and a process for producing said novel com pound.

  一种生产光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的工艺，其化学式为 该工艺包括 (A) 用如下式子表示的硫代-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物进行处理 其中 A 代表氢原子或羰基苯氧基，用路易斯酸形成由式表示的硫代-3-(3,4-二亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物； (B) 用路易斯酸处理由式表示的硫代-3-(3,4-二亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物。 其中 A 是上文所定义的，如果 A 是羰基苯氧基，则催化还原生成的式 (2) 化合物；或 (B) 使外消旋苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的过饱和溶液中存在光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的晶体，并使与所述晶体相同的光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸优先从所述过饱和溶液中结晶出来；一种外消旋或具有光学活性的硫代-N-苄氧基-3-(3,4-甲基tenedioxyphenyl)丝氨酸，其化学式为 这是一种新型化合物，可用作上述合成的中间体；以及生产上述新型化合物的工艺。