N1,N1-dimethyl-4-phenoxybenzene-1,3-diamine | 76838-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N1-dimethyl-4-phenoxybenzene-1,3-diamine
• 英文别名: 1-N,1-N-dimethyl-4-phenoxybenzene-1,3-diamine
• CAS: 76838-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: UUETZWFCSCVJQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-65 °C
• 沸点：
  351.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1-dimethyl-4-phenoxybenzene-1,3-diamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-­(2,5-dimethoxybenzyl)-N-­(2-­phenoxy-­5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-­dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage

  摘要：

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02557
• 作为产物：
  描述：

  5-二甲氨基-1-硝基-2-苯氧基苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以99.6%的产率得到N1,N1-dimethyl-4-phenoxybenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的2-芳基亚氨基咪唑烷。I.2-（2-苯氧基苯基亚氨基）咪唑烷和相关化合物的合成和降压性能。

  摘要：

  2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉及其相关化合物（IV和XII）已被合成并在大鼠中评估其降压活性。大多数2-芳基亚胺咪唑啉（IV）通过两种不同方法由苯胺衍生物（VI）合成。一些咪唑啉（IV）显示出显著活性，其中2-(5-氯-2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉（IV-19）的活性甚至超过了参考化合物哌唑嗪。IV-9的作用机制可能涉及阻断外周α-肾上腺素能受体。本文介绍了2-(2-苯氧苯基亚胺)咪唑啉的合成、药理学及构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4409

文献信息

• MATSUO, MASAAKI;TANIGUCHI, KIYOSHI;KATSURA, YOUSUKE;KAMITANI, TOSHIHARU;U+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4409-4421
  作者：MATSUO, MASAAKI、TANIGUCHI, KIYOSHI、KATSURA, YOUSUKE、KAMITANI, TOSHIHARU、U+

  DOI：——

  日期：——