N-­(2,5-dimethoxybenzyl)-N-­(2-­phenoxy-­5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-­dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide | 1644527-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-­(2,5-dimethoxybenzyl)-N-­(2-­phenoxy-­5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-­dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2,5-dimethoxybenzyl)-N-(2-phenoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide；N-(2,5-dimethoxybenzyl)-N-(2-phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide
• CAS: 1644527-01-4
• 化学式: C₂₉H₃₄BNO₆
• 分子量: 503.403
• InChiKey: RQAKITSCMJESAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-­(2,5-dimethoxybenzyl)-N-­(2-­phenoxy-­5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-­dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide 在 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [¹⁸F]DAA1106
  参考文献：
  名称：

  Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications

  摘要：

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc03295h
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-phenoxyphenyl)acetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-­(2,5-dimethoxybenzyl)-N-­(2-­phenoxy-­5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-­dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications

  摘要：

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc03295h

文献信息

• A General Copper-Mediated Nucleophilic¹⁸F Fluorination of Arenes
  作者：Matthew Tredwell、Sean M. Preshlock、Nicholas J. Taylor、Stefan Gruber、Mickael Huiban、Jan Passchier、Joël Mercier、Christophe Génicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201404436

  日期：2014.7.21

  describe the realization of these requirements with the production of 18F arenes from pinacol‐derived aryl boronic esters (arylBPin) upon treatment with [18F]KF/K222 and [Cu(OTf)2(py)4] (OTf=trifluoromethanesulfonate, py=pyridine). This method tolerates electron‐poor and electron‐rich arenes and various functional groups, and allows access to 6‐[18F]fluoro‐L‐DOPA, 6‐[18F]fluoro‐m‐tyrosine, and the translocator

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl- and Benzyltrimethylammonium Salts via C–N Bond Cleavage
  作者：Jiefeng Hu、Heqing Sun、Wangshui Cai、Xinghui Pu、Yemin Zhang、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02557

  日期：2016.1.4

  By developing a mild Ni-catalyzed system, a method for direct borylation of sp(2) and sp(3) C-N bonds has been established. The key to this hightly efficient C-N bond borylative cleavage depends on the appropriate choice of the nickel catalyst Ni(COD)(2), ICy center dot HCl as a ligand, and the use of 2-ethoxyethanol as the cosolvent. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tool for gram-scale synthesis and late-stage C-N borylation of complex compounds.