2-(4-硝基苯基)-2-苯基环氧乙烷 | 80909-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-2-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-2-phenyloxirane
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-2-phenyloxirane
• CAS: 80909-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: ZXLRVVLLTMAJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-2-苯基环氧乙烷 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化异色聚糖的合成：六氟异丙醇中作为醛替代物的环氧化物

  摘要：

  oxa-Pictet-Spengler 反应可以说是构建优先等色满基序最直接和模块化的方法，但其范围主要限于苯甲醛衍生物和沿脂肪链缺乏取代的富电子 β-苯基乙醇。在这里，我们描述了这种反应的一种变体，它从环氧化物而不是醛开始，大大扩展了反应的范围和速率（<1 小时，20 °C）。除了促进最初的 Meinwald 重排外，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂还扩大了亲电试剂范围，包括相当于酮、脂肪醛和苯乙酰醛的伙伴，以及包括适度电子失活和高度取代的 β-苯基乙醇的亲核试剂范围. 通过随后的开环、还原以及分子内和分子间 Friedel-Crafts 反应，在 HFIP 中，产品可以很容易地在同一锅中进一步衍生化。最后，由于等色满基序的高度药理学相关性，证明了药物类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/d2sc06692k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-硝基苯基)-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  取代基和路易斯酸促进环氧化物与供体-受体环丙烷的 [3+2]-环化反应的双重行为：取代环戊烷和四氢呋喃的合成

  摘要：

  取代基和路易斯酸促进从环氧化物生成官能化烯醇化物。烯醇化物对供体-受体环丙烷的不同攻击，即 C-攻击或 O-攻击，取决于两个反应伙伴中存在的取代基，产生不同的产物。C-攻击产生官能化的环戊烷衍生物，而O-攻击通过[3+2]-环化反应提供四氢呋喃衍生物。此外，为了提高我们方法的实用性，合成的非对映环戊烷衍生物被转化为合成有用的环戊烯和环戊酮类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601549

文献信息

• Substituent and Lewis Acid Promoted Dual Behavior of Epoxides towards [3+2]-Annulation Reactions with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Substituted Cyclopentane and Tetrahydrofuran
  作者：Ashok Kumar Pandey、Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201601549

  日期：2017.3.27

  substituents present in both reacting partners produced different products. The C-attack gave functionalized cyclopentane derivatives while the O-attack furnished tetrahydrofuran derivatives via [3+2]-annulation reactions. Moreover, to increase the utility of our method, synthesized diasteriomeric cyclopentane derivatives were converted into synthetically useful cyclopentene and cyclopentanone analog.

  取代基和路易斯酸促进从环氧化物生成官能化烯醇化物。烯醇化物对供体-受体环丙烷的不同攻击，即 C-攻击或 O-攻击，取决于两个反应伙伴中存在的取代基，产生不同的产物。C-攻击产生官能化的环戊烷衍生物，而O-攻击通过[3+2]-环化反应提供四氢呋喃衍生物。此外，为了提高我们方法的实用性，合成的非对映环戊烷衍生物被转化为合成有用的环戊烯和环戊酮类似物。
• Synthesis of functionalised isochromans: epoxides as aldehyde surrogates in hexafluoroisopropanol
  作者：Cyprien Muller、Filip Horký、Marie Vayer、Andrei Golushko、David Lebœuf、Joseph Moran

  DOI：10.1039/d2sc06692k

  日期：——

  pot by subsequent ring-opening, reductions, and intra- and intermolecular Friedel–Crafts reactions, also in HFIP. Finally, owing to the high pharmacological relevance of the isochroman motif, the synthesis of drug analogues was demonstrated.

  oxa-Pictet-Spengler 反应可以说是构建优先等色满基序最直接和模块化的方法，但其范围主要限于苯甲醛衍生物和沿脂肪链缺乏取代的富电子 β-苯基乙醇。在这里，我们描述了这种反应的一种变体，它从环氧化物而不是醛开始，大大扩展了反应的范围和速率（<1 小时，20 °C）。除了促进最初的 Meinwald 重排外，使用六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂还扩大了亲电试剂范围，包括相当于酮、脂肪醛和苯乙酰醛的伙伴，以及包括适度电子失活和高度取代的 β-苯基乙醇的亲核试剂范围. 通过随后的开环、还原以及分子内和分子间 Friedel-Crafts 反应，在 HFIP 中，产品可以很容易地在同一锅中进一步衍生化。最后，由于等色满基序的高度药理学相关性，证明了药物类似物的合成。