((4aS,12bR)-1-Ethyl-12-methyl-2,3,4a,5,6,12b-hexahydro-1H-pyrazino[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indol-4-yl)-phenyl-methanone | 105664-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((4aS,12bR)-1-Ethyl-12-methyl-2,3,4a,5,6,12b-hexahydro-1H-pyrazino[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indol-4-yl)-phenyl-methanone
• CAS: 105664-68-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O
• 分子量: 373.498
• InChiKey: XSVDPDQWSJGZGK-JTHBVZDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4aS,12bR)-1-Ethyl-12-methyl-2,3,4a,5,6,12b-hexahydro-1H-pyrazino[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indol-4-yl)-phenyl-methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(4a,12b-trans)-1-ethyl-12-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,12b-octahydropyrazino<2',3':3,4>pyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro,10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Trimethylphenylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 ((4aS,12bR)-1-Ethyl-12-methyl-2,3,4a,5,6,12b-hexahydro-1H-pyrazino[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indol-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022