5-octenyl bromide | 67385-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-octenyl bromide
• 英文别名: 8-bromooct-3-ene；8-Bromooct-3-ene
• CAS: 67385-68-6
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: YJIHWLARPFLTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-octenyl bromide 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyldimethyl(((1Z)-1-phenylocta-1,5-dien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的芳基甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了可见光促进的ε，3-不饱和甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下有效和非对映选择性地构建多环骨架。非对映选择性取决于甲硅烷基烯醇醚的立体构型，连接上的取代以及芳基环上取代的电学性质。中间体可能被TEMPO，氧气或甲醇捕获。机理研究表明，该反应是由甲硅烷基烯醇醚的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01016
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-hepten-(4) 在 三溴化磷 作用下， 生成 5-octenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Glacet,C.; Hasiak,B., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1988 - 1991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-Haloboranes with Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Marino Börjesson、Raul Martin-Montero、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b09425

  日期：2018.10.10

  A mild, chemo- and site-selective catalytic protocol that allows for incorporating an alkylboron fragment into unactivated olefins is described. The use of internal olefins enables C-C bond-formation at remote sp3 C-H sites, constituting a complementary and conceptually different approach to existing borylation techniques that are currently available at sp3 centers.

  描述了一种温和的、化学和位点选择性催化协议，允许将烷基硼片段纳入未活化的烯烃。内烯烃的使用能够在远程 sp3 CH 位点形成 CC 键，这构成了对当前在 sp3 中心可用的现有硼酸化技术的补充和概念上不同的方法。
• A new, practical and efficient sulfone-mediated synthesis of trifluoromethyl ketones from alkyl and alkenyl bromides
  作者：Lourdes Muñoz、Esmeralda Rosa、Ma Pilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.106

  日期：2005.5

  We report herein a new and efficient method to prepare trifluoromethyl ketones from the corresponding bromides through sulfones in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Promoted Oxidative [4 + 2] Cycloadditions of Aryl Silyl Enol Ethers
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01016

  日期：2016.8.19

  Visible-light-promoted oxidative [4 + 2] cycloadditions of ε,3-unsaturated silyl enol ethers have been developed to efficiently and diastereoselectively construct polycyclic skeletons under mild conditions. The diastereoselectivities were dependent on the stereoconfiguration of silyl enol ether, substitutions on the link, as well as electric properties of substitutions on aryl rings. The intermediates

  已经开发了可见光促进的ε，3-不饱和甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下有效和非对映选择性地构建多环骨架。非对映选择性取决于甲硅烷基烯醇醚的立体构型，连接上的取代以及芳基环上取代的电学性质。中间体可能被TEMPO，氧气或甲醇捕获。机理研究表明，该反应是由甲硅烷基烯醇醚的单电子氧化引发的。
• Glacet,C.; Hasiak,B., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1988 - 1991
  作者：Glacet,C.、Hasiak,B.

  DOI：——

  日期：——