3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1374781-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1374781-75-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: USXCHHHWYCMIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 gallium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(Z)-5″-chloro-1,3′-dimethyl-1′,3′-dihydro-1″H-[3,2′:3′,3″-terindol]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴化镓促进的3-吲哚甲醇中脱芳香基吲哚插入：3,3'-双吲哚衍生物的化学选择性和（Z / E）选择性合成

  摘要：

  已经建立了溴化镓（GaBr 3）促进的3-吲哚甲醇中的脱芳香吲哚插入，该化合物化学选择性地构建了生物学上重要的3,3'-双吲哚骨架，该骨架具有全碳四元中心，且具有高收率和出色的（Z）选择性（收率> 95：5 Z / E时，收率可达99％）。建议该反应途径包括迈克尔加成/ CC键裂解/亲核加成的串联序列，其中GaBr 3的强酸性在CC键断裂的关键步骤中起着至关重要的作用。该反应不仅为吲哚的脱芳香化提供了新的策略，而且代表了3-吲哚基甲醇的新反应类别，该反应涉及很少报道的3-吲哚基甲醇衍生物的后期C-C键裂解。另外，该方法还提供了用于合成生物学上重要的3，3′-双吲哚衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02201

文献信息

• Intermediate-Dependent Unusual [4+3], [3+2] and Cascade Reactions of 3-Indolylmethanols: Controllable Chemodivergent and Stereoselective Synthesis of Diverse Indole Derivatives
  作者：Hong-Hao Zhang、Zi-Qi Zhu、Tao Fan、Jing Liang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201501063

  日期：2016.4.14

  Chemodivergent and stereoselective construction of indole‐containing scaffolds, as well as synthesis of diverse indole derivatives, has long been a goal in the chemistry community. In this work, we reveal key intermediate‐dependent unusual [4+3], [3+2] and cascade reactions of 3‐indolylmethanols with Nazarov reagents, leading to controllable chemodivergent and stereoselective synthesis of diverse indole

  含吲哚支架的化学发散和立体选择性构建以及多种吲哚衍生物的合成一直是化学界的目标。在这项工作中，我们揭示了3-吲哚基甲醇与Nazarov试剂的关键的依赖于中间体的异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应，从而导致可控的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物。（i）在乙腈中存在氢溴酸的情况下，3-吲哚基甲醇用Nazarov试剂进行电子逆转[4 + 3]环化，从而构建了环庚烷[ b] indole框架，并伴随以高度非对映选择性的方式创建带有四元立体中心的全碳七元环。（ii）在氟代苯中氢溴酸的促进下，使用Nazarov试剂对甲基保护的3-二吲哚甲醇进行了位点选择性[3 + 2]环化，从而建立了一个环戊（b）吲哚骨架，该骨架上带有一个螺四元立体中心。化学收率。（iii）通过改变酸的乙腈的三氟甲磺酸中，相同的反应物进行了级联反应通过产生多个新的C，得到相应的吲哚衍生物在（C键E / Z）-选择性
• Chiral Anion‐Induced Catalytic Asymmetric Direct Dehydrative Coupling of 3‐Vinylindoles and 3‐Indolylmethanols
  作者：Xiao‐Yun Li、Wei‐Ting Hu、Qiu‐Ju Xiong、Si‐Min Ye、Yan‐Min Huang、Qi‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801705

  日期：2019.4.16

  The catalytic direct dehydrative coupling of an alkene with an alcohol is one of the most straightforward and green strategies for the formation of Csp2−Csp2 bonds. However, previously reported studies have only dealt with achiral reactions. Here, we describe chiral Brønsted acid‐catalyzed direct catalytic asymmetric dehydrative coupling reactions of 3‐vinylindoles and 3‐indolylmethanols. Various structurally

  烯烃与醇的催化直接脱水偶联是形成C sp 2 -C sp 2键的最直接和最绿色的策略之一。然而，先前报道的研究仅涉及非手性反应。在这里，我们描述了3-乙烯基吲哚和3-吲哚基甲醇的手性布朗斯台德酸催化的直接催化不对称脱水偶联反应。以良好至优异的产率以及良好至优异的立体选择性制备了各种结构不同的吲哚化合物。
• The Direct Asymmetric α Alkylation of Ketones by Brønsted Acid Catalysis
  作者：Liu Song、Qi-Xiang Guo、Xing-Cheng Li、Juan Tian、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/anie.201106275

  日期：2012.2.20

  Being direct: A Brønsted acid catalyzed α alkylation of ketones is described. The phosphoric acid 1 promotes this reaction to afford the desired products with high yields, high diastereoselectivities, and good to excellent enantioselectivites.

  直接：描述了布朗斯台德酸催化的酮的α烷基化。磷酸1促进该反应，从而以高收率，高非对映选择性以及良好至优异的对映选择性提供所需的产物。
• Asymmetric syntheses of spiro[benzofuro-cyclopenta[1,2-<i>b</i>]indole–indoline] scaffolds <i>via</i> consecutive cyclization
  作者：Heng Zhang、Xu-Kai Guan、Dong-Yang Sun、Guo-Feng Liu、Ji-Gang Gao、Guang-Liang Zhang、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1039/d0cc08083g

  日期：——

  An efficient method to construct enantioenriched spiro[benzofuro-cyclopenta[1,2-b]indole–indoline] scaffolds via consecutive cyclization is described here. The new scaffolds possess five successive chiral stereogenic centers and two spiroheterocycles. A range of highly enantioenriched scaffolds has been obtained with up to 93% yield, 99% ee and >19 : 1 d.r. catalyzed by Brønsted acid catalysts.

  本文描述了一种通过连续环化来构建对映体富集的螺[苯并呋喃-环戊五[1,2 - b ]吲哚-吲哚啉]支架的有效方法。新的支架具有五个连续的手性立体发生中心和两个螺杂环。已经获得了一系列高度对映体富集的支架，其通过布朗斯台德酸催化剂催化的产率高达93％，ee为99％，dr> 19：1 dr。