3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-methylidenequinazoline | 1451070-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-methylidenequinazoline
• CAS: 1451070-63-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VOPWYAFRUQQOAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-methylidenequinazoline 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以20%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物环化反应：4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪、3-苄基-4-亚甲基-3,4-二氢喹唑啉和3-(4-苄基)-3H-喹唑啉-4-酮- 实验与理论

  摘要：

  发现 2-异氰基苯乙酮 (3a) 是一种易于获得的起始材料，可用于意外形成各种杂环系统。因此，迄今为止未知的相当不稳定的 4-亚甲基-4H-苯并恶嗪衍生物 4 可以通过 NMR 光谱表征，通过 3a 在弱酸存在下的反应原位形成。在苄胺存在下，获得了一类新的 3,4-二氢喹唑啉衍生物 6 及其氧化产物 quinazolin-4-ones 9。通过光谱和 X 射线分析对起始材料和产品进行了完全表征。在各种反应条件下研究了这些环化反应的范围和局限性。进行了高级量子化学计算以阐明导致支架 4 和 6 的机制。计算表明，4 和 6 的形成涉及生成不寻常的六元 N-杂环卡宾或其 C-质子化形式作为反应中间体，然后进行互变异构化。这种机制也可能适用于其他异氰化物环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300293
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-methylidenequinazoline
  参考文献：
  名称：

  异氰化物环化反应：4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪、3-苄基-4-亚甲基-3,4-二氢喹唑啉和3-(4-苄基)-3H-喹唑啉-4-酮- 实验与理论

  摘要：

  发现 2-异氰基苯乙酮 (3a) 是一种易于获得的起始材料，可用于意外形成各种杂环系统。因此，迄今为止未知的相当不稳定的 4-亚甲基-4H-苯并恶嗪衍生物 4 可以通过 NMR 光谱表征，通过 3a 在弱酸存在下的反应原位形成。在苄胺存在下，获得了一类新的 3,4-二氢喹唑啉衍生物 6 及其氧化产物 quinazolin-4-ones 9。通过光谱和 X 射线分析对起始材料和产品进行了完全表征。在各种反应条件下研究了这些环化反应的范围和局限性。进行了高级量子化学计算以阐明导致支架 4 和 6 的机制。计算表明，4 和 6 的形成涉及生成不寻常的六元 N-杂环卡宾或其 C-质子化形式作为反应中间体，然后进行互变异构化。这种机制也可能适用于其他异氰化物环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300293