diethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl]malonate | 1593958-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: diethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl]malonate
• CAS: 1593958-04-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: CYSFJDQLKJCLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 diethyl 2-[3-(4-methylphenyl)-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 COX-2 抑制剂的新型 1,4-苯并噻嗪衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  以芳酰基亚甲基丙二酸酯和邻氨基苯硫酚为原料，采用缩合/环合方法合成了一系列新的 2H-苯并[1,4]噻嗪衍生物，以评估其对 COX-2 的抑制活性。计算机研究表明，在合成的化合物中，5i可以作为该任务的潜在候选者。因此，化合物5i被用作体外研究的模型配体。研究的有利结果表明，化合物5i确实是一种极好的 COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4389

文献信息

• Boron Trifluoride Mediated Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. Synthesis of Aroylmethylidene Malonates as Potential Building Blocks for Heterocycles
  作者：Thangavel Selvi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/jo402848v

  日期：2014.4.18

  trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates, upon treatment with BF3 center dot OEt2, undergo ring-opening rearrangement and the Nef reaction to give aroylmethylidene malonates. The products are found to be potential precursors for heterocycles, such as imidazoles, quinoxalines, and benzo[1,4]thiazines.