(2R,7S)-14-bromo-17-methyl-3,6,10-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraene | 93797-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,7S)-14-bromo-17-methyl-3,6,10-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraene
• CAS: 93797-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃
• 分子量: 320.232
• InChiKey: AHLRTPXIWQTLFE-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7S)-14-bromo-17-methyl-3,6,10-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,7S)-14-bromo-3-ethyl-17-methyl-6-propan-2-yl-3,6,10-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Methyl-1H-indol-1-yl)butanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2R,7S)-14-bromo-17-methyl-3,6,10-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022