4-methyl-1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1416437-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 5-methyl-2,3,5-triphenyl-4H-imidazole
• CAS: 1416437-47-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: QBKVHQGEIZDXAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到N²-benzyl-N¹,2-diphenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aliphatic C–H Amination with an Amidine Moiety

  摘要：

  A method for amination of aliphatic C-H bonds of N-alkylamidines is described that utilizes Cu(OAc)(2) as the catalyst in the presence of Phl(OAc)(2) and K3PO4. The resulting products, dihydroimidazoles and tetrahydropyrimidines, could be converted into the corresponding diamines by hydride reduction.

  DOI：

  10.1021/ol303302r
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylpropyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 4-methyl-1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes

  摘要：

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41871e

文献信息

• Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes
  作者：Hui Chen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41871e

  日期：——

  CuI-catalyzed reactions of N-alkylamidoximes afforded dihydroimidazoles via sp3 C–H amination. On the other hand, the reactions of N-benzoylamidoximes resulted in sp2 C–H amination to form quinazolinones. The reaction mechanisms could be characterized as a redox-neutral radical pathway including a Cu(I)–Cu(II) redox catalytic cycle.

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。
• Copper-Catalyzed Aliphatic C–H Amination with an Amidine Moiety
  作者：Hui Chen、Stephen Sanjaya、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol303302r

  日期：2013.1.4

  A method for amination of aliphatic C-H bonds of N-alkylamidines is described that utilizes Cu(OAc)(2) as the catalyst in the presence of Phl(OAc)(2) and K3PO4. The resulting products, dihydroimidazoles and tetrahydropyrimidines, could be converted into the corresponding diamines by hydride reduction.