2,6-Diamino-8-phenyl-purin | 26216-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-Diamino-8-phenyl-purin
• 英文别名: 8-phenyl-7(9)H-purine-2,6-diamine；8-phenyl-7(9)H-purine-2,6-diyldiamine；8-Phenyl-7(9)H-purin-2,6-diyldiamin；2,6-Diamino-8-phenylpurine；8-phenyl-7H-purine-2,6-diamine
• CAS: 26216-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆
• 分子量: 226.241
• InChiKey: WGJICLLGFIVHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Triamino-5-benzamino-pyrimidin 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-Diamino-8-phenyl-purin
  参考文献：
  名称：

  8-arylpurine derivatives and process of preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02628235A1

文献信息

• Synthesis of Fused Imidazoles and Benzothiazoles from (Hetero)Aromatic <i>ortho</i>-Diamines or <i>ortho</i>-Aminothiophenol and Aldehydes Promoted by Chlorotrimethylsilane
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2006-950289

  日期：2006.11

  New convenient conditions for benzimidazole and benzothiazole syntheses are described. A set of benzimidazoles, 3H-imidazo[4,5-b]pyridines, purines, xanthines and benzothiazoles was readily prepared from (hetero)aromatic ortho-diamines or ortho-aminothiophenol and aldehydes using chlorotrimethylsilane in DMF as a promoter and water-acceptor agent, followed by oxidation with air oxygen.

  描述了苯并咪唑和苯并噻唑合成的新便利条件。一组苯并咪唑、3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、嘌呤、黄嘌呤和苯并噻唑很容易由（杂）芳族邻二胺或邻氨基苯硫酚和醛在 DMF 中使用三甲基氯硅烷作为促进剂和水受体制备剂，然后用空气氧氧化。
• Conformationally Restricted Analogues of Trimethoprim:  2,6-Diamino-8-substituted Purines as Potential Dihydrofolate Reductase Inhibitors from <i>Pneumocystis carinii</i> and <i>Toxoplasma gondii</i>
  作者：Aleem Gangjee、Anil Vasudevan、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm970271t

  日期：1997.9.1

  appropriately substituted benzaldehyde or phenyl acetaldehyde, in acidic methoxyethanol. Analogues 21-23 were synthesized via nucleophilic displacement of 2,6-diamino-8-(chloromethyl)purine with the appropriate anilines or 2-naphthalenethiol. The compounds were evaluated as inhibitors of pcDHFR and tgDHFR with rat liver (rl) DHFR as the mammalian reference enzyme. Compound 11, the 3',4'-dichlorophenyl

  合成了22个2，6-二氨基-8-取代的嘌呤（2-23），其中结合了嘧啶环和侧链苯基环的甲氧苄啶（TMP）的两个柔性键周围的旋转受到限制进入嘌呤环，以试图提高TMP对抗来自经常导致艾滋病患者致命性机会感染的生物体中的二氢叶酸还原酶（DHFR）的效力和选择性，例如卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）。类似物2-20的合成是通过2,4,5,6-四氨基嘧啶与适当取代的苯甲醛或苯基乙醛在酸性甲氧基乙醇中的一锅反应实现的。通过将2，6-二氨基-8-（氯甲基）嘌呤与适当的苯胺或2-萘硫醇进行亲核取代来合成类似物21-23。用大鼠肝脏（rI）DHFR作为哺乳动物参考酶，评价了这些化合物作为pcDHFR和tgDHFR的抑制剂。化合物11 3'，4'-二氯苯基类似物的效价与TMP相同，对pcDHFR的选择性为13，这使其成为迄今已知的pcDHFR三种选择性最强的抑制剂（与rhDHFR相比）之一。它还显示出tg
• Purine derivatives as competitive inhibitors of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Rodney C. Young、Martin Jones、Kevin J. Milliner、Kishore K. Rana、John G. Ward

  DOI：10.1021/jm00170a005

  日期：1990.8

  The possibility of deriving a potent, cell-penetrating inhibitor of human erythrocyte PI 4-kinase, competitive with respect to ATP, has been investigated in a series of purine derivatives and analogues. The purine nucleus is not essential for binding to the ATP site but offers the advantage of synthetic accessibility to its derivatives. The optimum substitution pattern in purine was found to be an

  在一系列嘌呤衍生物和类似物中，已经研究了获得有效的，可穿透细胞的人红细胞PI 4-激酶抑制剂（相对于ATP具有竞争性）的可能性。嘌呤核对于结合到ATP位点不是必不可少的，但具有合成易接近其衍生物的优势。发现嘌呤中的最佳取代方式是6-位的电子释放取代基（例如氨基，如腺嘌呤1），在8位或最好在9位是紧密的亲脂基团，表明N-1孤对的重要性以及8和9取代基对结合的疏水作用。合成的最有效的抑制剂是9-环己基腺嘌呤（54），其表观Ki值为3.7 microM。
• Studies on Condensed Pyrimidine Systems. VII. Some 8-Arylpurines
  作者：Gertrude B. Elion、Elizabeth Burgi、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01155a070

  日期：1951.11