5,6-dihydro-5,6-dicarbomethoxyindolo<2,3-a>carbazole | 145159-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-5,6-dicarbomethoxyindolo<2,3-a>carbazole
• CAS: 145159-83-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: GTOFJVNIUKLJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dicarbomethoxyadipaldehyde bis(phenylhydrazone) 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6-dihydro-5,6-dicarbomethoxyindolo<2,3-a>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Indolo[2,3-a]carbazole alkaloids. Syntheses of arcyriaflavin A and AT2433-B aglycone

  摘要：

  Ozonolysis of tetrahydrophthalimides 17 and 18 or cyclohexane diester 25 and treatment of the intermediate dialdehydes (19, 20, 26) with an arylhydrazine affords the corresponding bis-arylhydrazones (21-24, 27, 28). Exposure of 21 and 23 to PPSE in CH3NO2 gives the indolo[2,3-a]carbazole alkaloids arcyriaflavin A (8) and AT2433-B aglycone (29) in low yield. bis-Phenylhydrazones (osazones) (33, 34, 42, 44) of cyclohexandiones were synthesized by m-CPBA oxidation of 4,5-bis(trimethylsilyloxy)tetrahydrophthalimides followed by treatment of the presumed intermediate 1,2-cyclohexanediones with an arylhydrazine. These osazones were cyclized to the corresponding indolo[2,3-a]carbazoles with PPSE.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81986-4