methyl 3-[[4-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)phenyl]carbamoylamino]benzoate | 1361413-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[[4-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)phenyl]carbamoylamino]benzoate
• CAS: 1361413-85-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₃
• 分子量: 387.398
• InChiKey: KOIZCQULZQIWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[4-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)phenyl]carbamoylamino]benzoate 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diethyl-3-[[4-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)phenyl]carbamoylamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶作为选择性 CYP3A4 抑制剂

  摘要：

  细胞色素 P450 是负责药物和异生素氧化代谢的主要酶家族。CYP3A4 和 CYP3A5 已被证明具有重叠的底物和抑制剂谱，并且它们的抑制作用已被证明与许多药代动力学药物相互作用有关。在这里，我们报告了第一个高选择性 CYP3A4 抑制剂，该抑制剂从初始先导物优化，选择性比 CYP3A5 高 30 倍，以产生一系列选择性大于 1000 倍的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.125
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3H-咪唑[4,5-B]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-[[4-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl)phenyl]carbamoylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶作为选择性 CYP3A4 抑制剂

  摘要：

  细胞色素 P450 是负责药物和异生素氧化代谢的主要酶家族。CYP3A4 和 CYP3A5 已被证明具有重叠的底物和抑制剂谱，并且它们的抑制作用已被证明与许多药代动力学药物相互作用有关。在这里，我们报告了第一个高选择性 CYP3A4 抑制剂，该抑制剂从初始先导物优化，选择性比 CYP3A5 高 30 倍，以产生一系列选择性大于 1000 倍的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.125

文献信息

• Imidazopyridines as selective CYP3A4 inhibitors
  作者：Xinyi Song、Xiaohai Li、Claudia H. Ruiz、Yan Yin、Yangbo Feng、Theodore M. Kamenecka、Michael D. Cameron

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.125

  日期：2012.2

  shown to have overlapping substrate and inhibitor profiles and their inhibition has been demonstrated to be involved in numerous pharmacokinetic drug–drug interactions. Here we report the first highly selective CYP3A4 inhibitor optimized from an initial lead with ≈30-fold selectivity over CYP3A5 to yield a series of compounds with greater than 1000-fold selectivity.

  细胞色素 P450 是负责药物和异生素氧化代谢的主要酶家族。CYP3A4 和 CYP3A5 已被证明具有重叠的底物和抑制剂谱，并且它们的抑制作用已被证明与许多药代动力学药物相互作用有关。在这里，我们报告了第一个高选择性 CYP3A4 抑制剂，该抑制剂从初始先导物优化，选择性比 CYP3A5 高 30 倍，以产生一系列选择性大于 1000 倍的化合物。