(4R,5S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(2'-acetamido-3'-hydroxypropionyl)-4-phenylimidazolidin-2-one | 197232-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(2'-acetamido-3'-hydroxypropionyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: N-[(2R)-1-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]acetamide
• CAS: 197232-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: WMHBCCWOVQDVIJ-GDLCADMTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(2'-acetamido-3'-hydroxypropionyl)-4-phenylimidazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到N-乙酰基-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶-2-酰亚胺向恶唑啉-4-酰亚胺的扩环，恶唑啉-4-酰亚胺是纯β-羟基α-氨基酸的有用前体

  摘要：

  光学活性的N-酰基氮丙啶2​​-酰亚胺或2-羧酸酯在高区域和立体控制下重排为oxazoline-4-酰亚胺或4-羧酸酯。该扩环随后温和的水解允许合成对映体纯的β-羟基α-氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01630-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4'R,5'S)-4,5-dihydro-2-methyl-4-[(1',5'-dimethyl-4'-phenylimidazolidin-2'-on-3'-yl)carbonyl]oxazole 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(4R,5S,3'R)-1,5-dimethyl-3-(2'-acetamido-3'-hydroxypropionyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶-2-酰亚胺向恶唑啉-4-酰亚胺的扩环，恶唑啉-4-酰亚胺是纯β-羟基α-氨基酸的有用前体

  摘要：

  光学活性的N-酰基氮丙啶2​​-酰亚胺或2-羧酸酯在高区域和立体控制下重排为oxazoline-4-酰亚胺或4-羧酸酯。该扩环随后温和的水解允许合成对映体纯的β-羟基α-氨基酸前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01630-4

文献信息

• Ring expansion of N-acyl aziridine-2-imides to oxazoline-4-imides, useful precursors of pure β-Hydroxy α-aminoacids
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01630-4

  日期：1997.9

  Optically active N-acyl aziridine 2-imides or 2-carboxylates rearrange to oxazoline-4-imides or 4-carboxylates with high regio and stereo control. This ring expansion followed by mild hydrolisis allows the synthesis of enantiomerically pure β-hydroxy α-aminoacid precursors.

  光学活性的N-酰基氮丙啶2​​-酰亚胺或2-羧酸酯在高区域和立体控制下重排为oxazoline-4-酰亚胺或4-羧酸酯。该扩环随后温和的水解允许合成对映体纯的β-羟基α-氨基酸前体。
• Microwave-assisted ring expansion of N-acetyl 3′-unsubstituted aziridine in the presence of Lewis acids
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00123-5

  日期：2001.4

  The microwave-assisted ring expansion of N-acetyl 3'-unsubstituted aziridine-2-imides and N-acetyl 3'-unsubstituted aziridine 2-esters to oxazolines is reported. The regioselectivities of the rearrangements depend upon the reaction conditions, such as the Lewis acid selected and the solvent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.