1-(2-chlorophenoxy)-4-N-methylaminobut-2-yne | 417726-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-chlorophenoxy)-4-N-methylaminobut-2-yne
• 英文别名: N-[4'-(2-chlorophenoxy)but-2'-ynyl],N-methylamine；4-(2-Chlorophenoxy)-N-methyl-2-butyn-1-amine；4-(2-chlorophenoxy)-N-methylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 417726-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: PUQYKZPNGGVFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenoxy)-4-N-methylaminobut-2-yne 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[1-(2-Chloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyloxy)-4-chlorobut-2-yne 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chlorophenoxy)-4-N-methylaminobut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097

文献信息

• Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 4-aryloxy-methylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]pyran-5-ones
  作者：K.C Majumdar、S Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01118-2

  日期：2001.2

  A number of 4-[N-4′-aryloxy but-2-ynyl N-methyl amino-6-methyl pyran-2-ones (4a–g) have been prepared in excellent yields from N-(1-aryloxy-but-2-ynyl)-N-methyl amine (3) and 4-tosyloxy-6-methyl-pyran-2-one (2). Thermal rearrangement of compounds 4(a–g) gave 4-aryloxy-methyl-1,7-dimethyl-1,2-dihydropyridino-[3,2-c] pyran-5-ones (6) and/or 4-aryloxymethylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。
• Synthesis of Bioactive Heterocycles: Aza-Claisen Rearrangement of 4-<b><i>N</i></b>-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N- methylamino[1]benzothiopyran-2-ones
  作者：K. Majumdar、S. Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-19309

  日期：——

  The hitherto unreported 4-(aryloxymethylene-1-methyl-1,2,3-trihydropyrido[3,2-c]benzothiopyran-5-ones are synthesized in 60-90% yield by the thermal aza-Claisen rearrangement of 4-N-(4"-aryloxybut-2"-ynyl),N-methylamino[1]benzothiopyran-2-ones in refluxing 1,2-dichlorobenzene. 4-N-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N-methylamino[1]benzothiopyran-2-ones were prepared in 80-90% yields by the reaction of 4-chloro[1]benzothiopyan-2-one and appropriate 1-aryloxy-N-methylaminobut-2-ynes in refluxing ethanol. 4-Chloro[1]benzothiopyran-2-ones was in turn synthesised from 4-hydroxythiocoumarin by reaction with phosphorous oxychloride at 140 °C.

  通过 4-N-(4"-芳氧基丁-2"-炔基),N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮在回流的 1,2-二氯苯中的热氮-克莱森重排反应，合成了迄今未报道的 4-(芳氧基亚甲基-1-甲基-1,2,3-三氢吡啶并[3,2-c]苯并噻喃-5-酮，收率为 60-90%。通过 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮和适当的 1-芳氧基-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中的反应，制备了 4-N-（4"-芳氧基丁-2"-炔基）,N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮，收率为 80-90%。而 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮又是由 4-羟基硫代香豆素在 140 °C 下与氧氯化磷反应合成的。
• Synthesis of bioactive heterocycles: tandem reaction of 4-N-(4′-aryloxybut-2′-ynyl),N-methylaminocoumarin with 3-chloroperoxybenzoic acid
  作者：K.C Majumdar、S.K Samanta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00198-3

  日期：2002.3

  A number of 4-N-(4'-aryloxybut-2'-ynyl).N-methylaminocoumarins (4a-e) on treatment with one equivalent of 3-chloroperoxybenzoic acid at 0-5degreesC for 10 min and then stirring at rt for 10 It afforded pyrrolo[3,2-c]coumarin derivatives in 70-75% yields. The 4-N-(4'-aryloxybut-2'-ynyl),N-methylaminocoumarins 4a-e were in turn prepared from 4-tosyloxycoumarin (2) and (4-arytoxybut-2-ynyl)-N-methylamine (3a-e). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies in aza-Claisen rearrangement: synthesis of dimedone-annelated unusual heterocycles
  作者：K.C. Majumdar、S.K. Samanta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00405-7

  日期：2001.6

  A number of 3-N-(4'-aryloxybut-2'-ynyl)N-methyl amino-5,5-dimethyl cyclohex-2-enones are synthesized in 62-65% yield by refluxing 3-chloro-5,5-dimethyl cyclohex-2-enone with a number of 4-aryloxy-4-chlorobut-2-ynes in ethanol for 4 h. The amines are then heated in refluxing chlorobenzene to give 7,7-dimethyl-1,2,3,6,7,8-hexahydro-4-aryloxymethylene-1-methyl quinoiine-5-one in 75-80% yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1<b><i>H</i></b>,3<i>H</i>)-diones
  作者：K. Majumdar、T. Bhattacharyya

  DOI：10.1055/s-2001-16097

  日期：——

  A number of 1,3-dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 4a-i were synthesised in 69 to 80% yields by the reaction of 6-chloro-1,3-dimethyluracil (6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-diones) and 1-aryloxy-4-N-methylaminobut-2-yne in refluxing ethanol for 12 hours. The tertiary amines 4a-i were then heated in refluxing 1,2-dichlorobenzene for 17 hours to give 5-[(E)-aryloxymethylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 5a-i in 55 to 75% yields.

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。