4-(benzylamino)-3-(2-bromopropanoyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1434146-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)-3-(2-bromopropanoyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(Benzylamino)-3-(2-bromopropanoyl)-6-methylpyran-2-one；4-(benzylamino)-3-(2-bromopropanoyl)-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1434146-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: DBWRFQHPDGKCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 4-(benzylamino)-3-(2-bromopropanoyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烯氨基酯的N，C-酰化反应中区域选择性的研究

  摘要：

  为了生产新的相应酰胺，在三乙胺存在下，在二氯甲烷中将氨基吡喃酮1 [= 4-（苄基氨基）-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮]酰化，得到N的意外混合物-和C-酰基产物的比例分别为60:40。通过使用一系列有机碱并考虑到溶剂效应和酰卤结构，扩大了区域选择性研究。建立了能够产生纯酰胺或纯C-酰基产物的条件。该研究还包括β-烯氨基酯与涉及分子内氢键的NH基团的反应性，从而获得纯的C-酰基产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.012

文献信息

• A study on the regioselectivity in N,C-acylation of β-enamino-esters
  作者：Andrea Defant、Ines Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.012

  日期：2013.6

  With the aim to produce the new corresponding amide, amino pyrone 1 [=4-(benzylamino)-6-methyl-2H-pyran-2-one] was acylated in dichloromethane in the presence of triethylamine, obtaining an unexpected mixture of N- and C-acyl products in a 60:40 ratio, respectively. The regioselective investigation was enlarged by using a series of organic bases and taking into account both solvent effects and acyl

  为了生产新的相应酰胺，在三乙胺存在下，在二氯甲烷中将氨基吡喃酮1 [= 4-（苄基氨基）-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮]酰化，得到N的意外混合物-和C-酰基产物的比例分别为60:40。通过使用一系列有机碱并考虑到溶剂效应和酰卤结构，扩大了区域选择性研究。建立了能够产生纯酰胺或纯C-酰基产物的条件。该研究还包括β-烯氨基酯与涉及分子内氢键的NH基团的反应性，从而获得纯的C-酰基产物。