5-[1-(2-Chloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione | 368430-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-[1-(2-Chloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: (5E)-5-[(2-chlorophenoxy)methylidene]-1,3,8-trimethyl-6,7-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 368430-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 347.801
• InChiKey: WUJACANTGAHCCN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(2-Chloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-1,3,8-trimethyl-5-(2'-chlorophenoxymethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环杂环的研究：烯醇醚的酸催化反应异常形成螺杂环化合物

  摘要：

  通过在氯仿中用H 2 SO 4处理5-芳氧基亚甲基-6,7,8-三氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）二酮，可以中等产率合成许多螺杂环化合物。甲醇-水。这些spiroheterocycles也通过区域选择性合成的三- Ñ 5-（-butyltin氢化物诱导的自由基环化ö -bromoaryloxymethylene）-6,7,8- trihydropyrido [2,3- d ]嘧啶-2,4（ħ，3 ħ）diones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00625-2
• 作为产物：
  描述：

  6-{[4-(2-Chloro-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amino}-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以68%的产率得到5-[1-(2-Chloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097