3-(2-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-propan-1-ol | 55662-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-propan-1-ol
• 英文别名: 2-chloro-4-(3-hydroxypropylamino)pyrimidine；3-((2-Chloropyrimidin-4-yl)amino)propan-1-ol；3-[(2-chloropyrimidin-4-yl)amino]propan-1-ol
• CAS: 55662-19-6
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O
• 分子量: 187.629
• InChiKey: VKJXZBFICQTCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-propan-1-ol 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Indanylacetic acid derivatives carrying aryl-pyridyl and aryl-pyrimidinyl tail groups—new classes of PPAR γ/δ and PPAR α/γ/δ agonists

  摘要：

  Modulation of PPAR activities represents an attractive approach for the treatment of diabetes with associated cardiovascular complications. The indanylacetic acid structural motif has proven useful in the generation of potent and tunable PPAR ligands. Modification of the substituents on the linker and the heterocycle tail group allowed for the modulation of the selectivity at the different receptor subtypes. Compound 33 was evaluated in vivo, where it displayed the desired reduction of glucose levels and increase in HDL levels in various animal models. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.025
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效和选择性的MTH1抑制剂。

  摘要：

  描述了基于结构的新型氨基嘧啶MTH1（MutT同系物1）抑制剂的设计。优化导致鉴定IACS-4759（化合物5），MTH1亚纳摩尔抑制剂，在微粒体中具有出色的细胞通透性和良好的代谢稳定性。该化合物强烈抑制细胞中的MTH1活性，并被证明是在肿瘤学背景下研究MTH1抑制作用的极佳工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.026

文献信息

• Antimicrobial aminopyrimidinium salts
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04339453A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  4-Amino- and 2,4-diaminopyrimidines with a quaternized ring nitrogen and an oxygen bearing substituent such as hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, or alkanoyl on one of the exo- or endocyclic nitrogens and a C.sub.6-18 alkyl on another, are highly active antimicrobial agents with a relatively low acute mammalian toxicity.

  具有季铵环氮和一个氧基取代基团（如羟基烷基、烷氧基烷基或烷酰基）的4-氨基和2,4-二氨基嘧啶类化合物，其中一个环内或环外氮原子上含有取代基团，并且另一个氮原子上含有C.sub.6-18烷基，是高活性的抗微生物药物，对哺乳动物的急性毒性相对较低。
• GRIER, N.;HARRIS, E. E.;JOSHUA, H.;PATCHETT, A. A.;WITZEL, B. E.;DYBAS, R+
  作者：GRIER, N.、HARRIS, E. E.、JOSHUA, H.、PATCHETT, A. A.、WITZEL, B. E.、DYBAS, R+

  DOI：——

  日期：——
• US4339453A
  申请人：——

  公开号：US4339453A

  公开（公告）日：1982-07-13
• Identification of potent and selective MTH1 inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Elisabetta Leo、Naphtali J. Reyna、Matthew M. Hamilton、Xi Shi、Connor A. Parker、Faika Mseeh、Jennifer P. Bardenhagen、Paul Leonard、Jason B. Cross、Sha Huang、Yongying Jiang、Mario Cardozo、Giulio Draetta、Joseph R. Marszalek、Carlo Toniatti、Philip Jones、Richard T. Lewis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.026

  日期：2016.3

  Structure based design of a novel class of aminopyrimidine MTH1 (MutT homolog 1) inhibitors is described. Optimization led to identification of IACS-4759 (compound 5), a sub-nanomolar inhibitor of MTH1 with excellent cell permeability and good metabolic stability in microsomes. This compound robustly inhibited MTH1 activity in cells and proved to be an excellent tool for interrogation of the utility

  描述了基于结构的新型氨基嘧啶MTH1（MutT同系物1）抑制剂的设计。优化导致鉴定IACS-4759（化合物5），MTH1亚纳摩尔抑制剂，在微粒体中具有出色的细胞通透性和良好的代谢稳定性。该化合物强烈抑制细胞中的MTH1活性，并被证明是在肿瘤学背景下研究MTH1抑制作用的极佳工具。
• Indanylacetic acid derivatives carrying aryl-pyridyl and aryl-pyrimidinyl tail groups—new classes of PPAR γ/δ and PPAR α/γ/δ agonists
  作者：Louis-David Cantin、Sidney Liang、Herbert Ogutu、Christiana I. Iwuagwu、Ken Boakye、William H. Bullock、Michael Burns、Roger Clark、Thomas Claus、Fernando E. delaCruz、Michelle Daly、Frederick J. Ehrgott、Jeffrey S. Johnson、Christine Keiper、James N. Livingston、Robert W. Schoenleber、Jeffrey Shapiro、Christopher Town、Ling Yang、Manami Tsutsumi、Xin Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.025

  日期：2007.2

  Modulation of PPAR activities represents an attractive approach for the treatment of diabetes with associated cardiovascular complications. The indanylacetic acid structural motif has proven useful in the generation of potent and tunable PPAR ligands. Modification of the substituents on the linker and the heterocycle tail group allowed for the modulation of the selectivity at the different receptor subtypes. Compound 33 was evaluated in vivo, where it displayed the desired reduction of glucose levels and increase in HDL levels in various animal models. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.