(2S,5R,6R,9R,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-epoxydocosane-1,2,5-triol | 532384-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5R,6R,9R,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-epoxydocosane-1,2,5-triol
• CAS: 532384-80-8
• 化学式: C₂₈H₅₈O₅Si
• 分子量: 502.851
• InChiKey: WJGILBWMQPWKHL-LDTQXXFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R,9R,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-epoxydocosane-1,2,5-triol 在 Dowex 50W X₈-200 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,5R,6R,9R,10R)-1,2-O-isopropylidene-6,9-epoxydocosane-1,2,5,10-tetrol
  参考文献：
  名称：

  立体生乙酸酯的双四氢呋喃环核的立体发散和重复合成。

  摘要：

  通过α-四氢呋喃醛的不对称炔化和立体发散的一锅四氢呋喃（THF）环的合成，合成了八种非丙酮乙酸双胍的双四氢呋喃环核的非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有非常高的非对映选择性，从而得到八种光学纯的THF核。我们还描述了八个异构体的（1）H和（13）C NMR光谱数据的比较，并给出了THF环结构的完整细节。

  DOI：

  10.1002/chem.200305459
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>tridecyl>-5-(1-hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R,9R,10R)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-epoxydocosane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在丙酮乙酸原素中系统合成Bis-THF环核。

  摘要：

  通过不对称的炔基化反应和随后的立体发散的THF环的形成，实现了双THF环核（相邻的双THF壬基产乙酸蛋白的合成中间体）的系统合成。α-四氢呋喃醛与（S）-3-butyne-1,2-二醇衍生物的不对称炔基化反应可得到很好的非对映体和对映体加合物，并具有很高的非对映选择性。通过两种一锅四氢呋喃环的形成，将这些加合物转化为四种类型的双-THF核。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034131r