11-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one | 66614-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 11-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 11-Phenylisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 66614-81-1
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: GKJZHWXVQBVWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-(o-Carboxyphenyl)-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物。3-亚苄基苯胺和苯胺加成物的可能形成机理

  摘要：

  从标题化合物获得了3-苄基-3-羟基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（1）和3-苯胺基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（2），这是不寻常的加合物。合成了3-烷氧基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺3。的行为1，3-亚苄基-2- phenylphthalimidines（4和5），3-（α溴亚苄基）-2- phenylphthalimidines（6和7）相对于碱和开放互变异构体的制备13的1和其描述了盐酸盐。提出了关于1和2形成的假设机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210553
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 11-phenyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过炔烃的分子内NH / CH-H环化法获得N稠合的多环吲哚和5-芳基吡咯-2-酮的范围和作用机理

  摘要：

  已经开发了使用炔烃的铜催化分子内NH / CH环合反应。各种稠密官能化的杂环，如吡咯并[1,2- a ]吲哚，吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-2-酮，恶唑并[3,4- a ]吲哚和咪唑[1,5-由于苯胺部分，连接子部分和炔烃部分具有高度模块化的特征，因此以原子和分步经济的方式合成了α ]吲哚。通过简单地改变从二氧化剂叔将过氧化叔丁基（DTBP）转化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO），该反应很容易转化为氨氧化途径，该途径从TEMPO夺取一个氧原子以生成5-芳酰基吡咯2个 机理实验表明，乙烯基自由基参与了该反应，而酰胺基自由基引发的自由基级联反应可能是造成这种转变的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000246

文献信息

• Facile synthesis of 11-aryl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones via hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted cascade cyclization
  作者：Kapil Dev、Rakesh Maurya

  DOI：10.1039/c4ra10452h

  日期：——

  An efficient method was developed for the synthesis of a tetracyclic fused indole and isoindoline ring system, under metal-free conditions. The hypervalent iodine PIDA-mediated regioselective as well as chemoselective intramolecular cascade oxidative cyclization of 2-(1-arylethynyl)benzamides afforded 11-aryl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones at room temperature in good to excellent yields.

  开发了一种在无金属条件下合成四环稠合吲哚和异吲哚啉环系的有效方法。2-（1-芳基乙炔基）苯甲酰胺的高价碘PIDA介导的区域选择性以及化学选择性的分子内级联氧化环化在室温下提供了11-芳基-6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮。达到优异的产量。
• 制备异吲哚啉-1-酮并环及其类似物的方法
  申请人：海南梵圣生物科技有限公司

  公开号：CN114133389B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了式I所示异吲哚啉‑1‑酮并环衍生物的方法。该方法使用二卤代苯甲酰胺类化合物和端炔为底物，在含膦配体的钯和碘化亚铜作为催化剂的条件下，于DMSO中进行反应而得到结构通式I所示的异吲哚啉‑1‑酮并环衍生物。
• Cu(I)/Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation and C-H Dehydrogenative Coupling of ortho-Alkynyl-N-arylbenzamides for Access to Isoindolo[2,1-a]Indol-6-Ones
  作者：Baoxin Tang、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules27113393

  日期：——

  An efficient, atom-economic and one-pot synthesis of isoindolo[2,1-a]indol-6-ones via CuI/Pd(OAc)2-catalyzed intramolecular hydroamidation of alkynyl group, and C-H dehydrogenative coupling of ortho-alkynyl-N-arylbenzamides has been developed. This transformation occurs with the use of oxygen as the oxidant, and water is the only by-product. The reaction shows a high tolerance to a variety of functional

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。
• Ferric chloride mediated one pot synthesis and photophysical studies of isoindoloindolones
  作者：Arunava Misra、Sudipta Mondal、Mohabul Alam Mondal

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133887

  日期：2024.4

  protocol for constructing a linear tetracyclic aromatic core isoindoloindolone via FeCl-mediated annulative coupling of 2-aminoacetophenones with phthalaldehyde (OPA). This report describes a detailed optimizations of the method, substrate scope, and characterization of the synthesized compounds by NMR, XRD, etc,. Spectroscopic analysis of one of the synthesized compounds () revealed that the intramolecular

  我们探索了一种一锅串联方案，通过 FeCl 介导的 2-氨基苯乙酮与邻苯二甲醛 (OPA) 的环耦合构建线性四环芳香核异吲哚啉酮。该报告详细描述了方法、底物范围以及通过NMR、XRD等对合成化合物进行表征的详细优化。对其中一种合成化合物 () 的光谱分析表明，分子内电荷转移态的形成是溶液中 PL 的原因。相反，发射主要由晶态的局部激发态产生。通过在 2-氨基苯乙酮部分放置不同的取代基来定制异吲哚并吲哚酮部分，并评估其对光物理性质的影响。
• Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry
  作者：Qinhua Huang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048788h

  日期：2004.11.1

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.