2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯 | 33578-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(2-phenylethynyl)benzoate；methyl o-(phenylethynyl)benzoate
• CAS: 33578-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: HPOPSJUQHAPJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯 在 六甲基二硅烷 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 4-氰基-3-苯基异香豆素
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃与乙腈的酰氧基氰化：通过6-endo或5-exo环化的区域选择性构建环状丙烯腈

  摘要：

  首次报道了使用乙腈作为氰化试剂通过串联碘代内酯化和铜催化的氰化作用对炔烃进行有效的双官能化。通过仔细选择羧酸亲核试剂和亲电子碘源，该方法可以提供高收率的含氰基异香豆素或邻苯二甲酸酯衍生物。因此，可以以较高的收率和较高的区域选择性实现6-内-或5-外-环化产物的酰氧基氰化策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700577
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过双CH键活化钴催化的酰胺双炔基化反应

  摘要：

  据报道，第一个例子是在可移动的双齿助剂的指导下，通过双CH键活化钴的酰胺选择性双烷基酰胺化反应。发达的炔基化策略简单，有效，并且可以耐受各种官能团，包括醚，胺，卤化物和杂环基序。该反应可以在温和的条件下扩大规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00095
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ob01137f

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ob01137f

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Chin Elbert

  公开号：US20100297073A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Compounds having the formula I wherein wherein R 1 , R 2 , R 3b , R 4a , R 4b , R 4c and as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有公式I的化合物，其中R1、R2、R3b、R4a、R4b、R4c如本文所述定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。同时公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009055917A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of HDAC enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein L, M, n, R, W, X and Y are as defined in the specification.

  这项发明涉及化合物和用于抑制HDAC酶活性的方法。更具体地，该发明提供了符合式(I)、(I)和N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和其复合物、外消旋和手性混合物、非对映异构体和对映体的化合物，其中L、M、n、R、W、X和Y如规范中定义的。
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。