Nα-benzyloxycarbonylvalyl-Nε-tert-butoxycarbonyllysine hydrazide | 4627-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-benzyloxycarbonylvalyl-Nε-tert-butoxycarbonyllysine hydrazide
• 英文别名: N^α-benzyloxycarbonylvalyl-N^ε-tert-butoxycarbonyllysine hydrazide；ZValLys(BOC)N2H3；Z-Val-Lys(Boc)-NH-NH2
• CAS: 4627-60-5
• 化学式: C₂₄H₃₉N₅O₆
• 分子量: 493.604
• InChiKey: SFXKBHMZSQMMCO-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  160.88
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-benzyloxycarbonylvalyl-Nε-tert-butoxycarbonyllysine hydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 ZValLys(BOC)ValTyrProOtBu
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉作为缩合剂在ACTH序列20-24片段合成中的应用

  摘要：

  使用 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作为缩合剂，已成功合成中间化合物和 ACTH 序列的整个片段 20-24。以良好的收率和相当高的纯度获得合成的产物。它们的特征在于它们的色谱迁移率、旋光角、熔点和 13 C NMR 光谱。给出了合成片段的旋光角、熔点和色谱迁移率。

  DOI：

  10.1007/bf00579967
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Nα-benzyloxycarbonylvalyl-Nε-tert-butoxycarbonyllysine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  肽合成，XXXIII在血管紧张素类似物上的第三次通讯Lys 6 -Val 5-，Tyr 3 -Val 5-，Tyr（Me）4 -Val 5-和Tyr 8 -Val 5-血管紧张素II-Asp 1的合成-β-酰胺† ‡

  摘要：

  通过酸酐和叠氮化物方法合成了Val 5-血管紧张素II-Asp 1 -β-酰胺的四个类似物。羰基羰基和叔丁氧羰基，叔丁酯以及在一种情况下用于羟基的O-叔丁基为保护基。八肽的生物活性进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656840129

文献信息

• Preparation of hydrazides of amino acids and peptides
  作者：E. P. Krysin、V. N. Karel'skii、A. A. Antonov、G. E. Rostovskaya

  DOI：10.1007/bf00565935

  日期：1979.9

  A new method of synthesizing hydrazides of amino acids and peptides is considered which involves the hydrazinolysis of the silyl esters of the corresponding compounds. A number of hydrazides of derivatives of amino acids and peptides has been obtained in high purity with yields close to quantitative. The physicochemical characteristics of the compounds synthesized are given.

  考虑了一种合成氨基酸和肽酰肼的新方法，该方法涉及相应化合物的甲硅烷基酯的肼解。已经以接近定量的产率获得了高纯度的氨基酸和肽衍生物的许多酰肼。给出了合成化合物的理化特性。