(2S,3R,4S,5S)-methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1223020-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1223020-44-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: RRRPXLRSIKGHIX-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 2,4-二溴-6-[[[[(4S,5S)-4,5-二氢-4,5-二苯基-1-甲苯磺酰基-1H-咪唑-2-基]甲基][(S)-1-苯乙基]氨基]甲基]苯酚 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 (2S,3R,4S,5R)-methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基酯与硝基烯烃的催化不对称exo'-选择性[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  下控制：手性咪唑啉-氨基苯酚/镍（OAC）2络合物促进第一催化不对称外切' -选择性[3 + 2] iminoesters和硝基烯烃的环加成。通过逐步进行Michael / Mannich环化步骤的热力学控制，可以使加合物的ee高达99％  。

  DOI：

  10.1002/anie.201004098

文献信息

• Chiral Bis(imidazolidine)pyridine−Cu(OTf)₂: Catalytic Asymmetric Endo-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Imino Esters with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Naota Yokoyama、Kuniko Suzuki、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1021/ja100265j

  日期：2010.4.21

  The novel C-2-symmetric bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine) ligand was easily synthesized in a single condensation of 2,6-pyridyl aldehyde and optically active (S,S)diphenylethylenediamine. In the C-2-symmetric PyBidine-Cu(OTf)(2) complex, imidazolidine rings act as "chiral fences" to shield the first and third quadrants. Use of the PyBidine-Cu(OTf)(2) complex as a catalyst enabled the highly endo-selective reaction of imino esters and nitroalkenes to give the adducts in up to 99% ee.