6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole | 154770-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 6-Fluor-2,3,4,9-tetrahydro-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol；2-Benzyl-6-fluoro-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 154770-65-7
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂
• 分子量: 280.345
• InChiKey: KRHVERYQPIFVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到6-Fluor-9H-pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 12. Mitt. Β-Carbolines from Lactones - 用于合成诺哈曼受体上的配体

  摘要：

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271107
• 作为产物：
  描述：

  6-Fluor-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚，第 10 版：氟曲林的 β-咔啉类似物的合成、结构和 D2 亲和力

  摘要：

  图10是精神安定药氟曲林2a、b)的β-咔啉类似物，对多巴胺D2受体具有显着较低的亲和力。描述了 10 的不同合成路线和 8 晶体中的分子结构，讨论了结构-活性关系，特别是“S 形”和刚性多巴胺构象的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261206

文献信息

• Indoles, III Lactamisation of 4.9-Dihydropyrano [3.4-b]indol-1(3H)-ones. - A New Synthetic Route to the β-Carboline Ring System
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200106

  日期：——

  Reaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。