(2S)-N-{(1E)-1-[(1R,6R)-6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]ethylidene}-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine | 1228576-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-{(1E)-1-[(1R,6R)-6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]ethylidene}-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• 英文别名: (E)-1-[(1R,6R)-6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanimine
• CAS: 1228576-50-8
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₃
• 分子量: 456.669
• InChiKey: VKJHFEFOBFLDDQ-NCCQSIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{(1E)-1-[(1R,6R)-6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]ethylidene}-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine 在 水 、 草酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到1-(6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  高压狄尔斯-阿尔德环加成Benzylideneacetones和1,3-丁二烯之间：应用的合成（R，R） - （ - ） -和（S，S） - （+） - Δ 8四氢大麻酚

  摘要：

  据报道，各种烷氧基/烷基取代的亚苄基丙酮与甲基-1,3-丁二烯的高压Diels-Alder反应。高压（8-11 kbar）与温和的路易斯酸HfCl 4 ·2THF结合活化使这些反应有效和区域选择性地产生了一系列邻位取代的环己烯基-苯环加合物，它们对于快速构建环己烯基有用的前体。特权的6,6-二甲基四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。到Δ的合成应用8 -反式-THC在两种对映体纯的形式是基于由SAMP -腙的方法选择环加成的成功解决。

  DOI：

  10.1021/jo100785w
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以40%的产率得到(2S)-N-{(1E)-1-[(1R,6R)-6-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]ethylidene}-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  高压狄尔斯-阿尔德环加成Benzylideneacetones和1,3-丁二烯之间：应用的合成（R，R） - （ - ） -和（S，S） - （+） - Δ 8四氢大麻酚

  摘要：

  据报道，各种烷氧基/烷基取代的亚苄基丙酮与甲基-1,3-丁二烯的高压Diels-Alder反应。高压（8-11 kbar）与温和的路易斯酸HfCl 4 ·2THF结合活化使这些反应有效和区域选择性地产生了一系列邻位取代的环己烯基-苯环加合物，它们对于快速构建环己烯基有用的前体。特权的6,6-二甲基四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。到Δ的合成应用8 -反式-THC在两种对映体纯的形式是基于由SAMP -腙的方法选择环加成的成功解决。

  DOI：

  10.1021/jo100785w

文献信息

• High-Pressure Diels−Alder Cycloadditions between Benzylideneacetones and 1,3-Butadienes: Application to the Synthesis of (<i>R,R</i>)-(−)- and (<i>S,S</i>)-(+)-Δ⁸-Tetrahydrocannabinol
  作者：Eleonora Ballerini、Lucio Minuti、Oriana Piermatti

  DOI：10.1021/jo100785w

  日期：2010.6.18

  combination with the mild Lewis acid HfCl4·2THF allows these reactions to efficiently and regioselectively produce a series of ortho-substituted cyclohexenyl-benzene cycloadducts, that are useful precursors for the expeditious construction of the privileged 6,6-dimethyltetrahydro-6H-benzo[c]chromene skeleton. Application to the synthesis of Δ8-trans-THC in both enantiomeric pure forms is based on the successful

  据报道，各种烷氧基/烷基取代的亚苄基丙酮与甲基-1,3-丁二烯的高压Diels-Alder反应。高压（8-11 kbar）与温和的路易斯酸HfCl 4 ·2THF结合活化使这些反应有效和区域选择性地产生了一系列邻位取代的环己烯基-苯环加合物，它们对于快速构建环己烯基有用的前体。特权的6,6-二甲基四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。到Δ的合成应用8 -反式-THC在两种对映体纯的形式是基于由SAMP -腙的方法选择环加成的成功解决。