3-chloro-1-((4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-isoindole | 1402649-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-chloro-1-((4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-isoindole
• CAS: 1402649-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: NAKOYGFQWLDYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 3-chloro-1-((4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-isoindole 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-((4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  直接酸催化吡咯烷基二吡咯烷酮的合成

  摘要：

  三对一：通过最初形成的质子化氮杂富烯环的新型亲核芳香取代，由POCl 3促进的5-氯-2-甲酰基吡咯或异吲哚衍生物与合适的吡咯或吲哚片段之间的缩合反应有效地合成了具有不同官能团的吡咯烷基二吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201202850
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-1-dimethylaminomethylidene-1H-isoindole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-chloro-1-((4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  红色至近红外异吲哚BODIPY荧光团：合成，晶体结构以及光谱和电化学性质

  摘要：

  通过高效的方法合成了一系列在吡咯环上包含对称或不对称烷基取代图案的高性能异位吲哚硼二吡咯烷酮（BODIPYs），并通过X射线衍射，光谱和电化学分析对其进行了表征。这些染料中的大多数在红色至近红外（NIR）区域（在乙腈中可达805 nm）显示出强而有力的吸收和明亮的荧光发射。吡咯烷基取代导致HOMO和LUMO能级增加，并且染料的能带隙总体减小。在合成的23种异吲哚BODIPY染料中，仅在未配位的吡咯环上含有3-甲基取代基的那些化合物中观察到溶剂依赖性荧光发射和寿命衰减，而在改变溶剂极性时，其余染料的荧光强度几乎没有变化。这些所得的染料可以通过发色团的α-甲基取代基上的Knoevenagel缩合进一步官能化，以安装各种功能，包括在这项工作中证明的二甲胺基。该二甲胺官能化的异吲哚BODIPY在乙腈中的805 nm处显示弱荧光，并且对pH降低具有成比例的“开启” NIR荧光响应。包括二甲胺基团在这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00414