3-Chloro-1-dimethylaminomethylidene-1H-isoindole | 22813-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-1-dimethylaminomethylidene-1H-isoindole
• 英文别名: 1-Chlor-3-dimethylaminomethylen-isondolenin；1-(3-chloro-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine；(3-chloro-isoindol-1-ylidenemethyl)-dimethyl-amine；1-(3-chloroisoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 22813-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: QPOCLXSIBFWAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-1-dimethylaminomethylidene-1H-isoindole 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 7-chloro-5,5-difluoro-5H-pyrrolo[1,2:3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  一种硫化氢识别检测荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了属于化学分析技术领域，涉及小分子荧光探针，具体涉及式(1)结构的硫化氢荧光探针及其制备方法与应用，本发明的探针属于氟硼二吡咯(BODIPY)结构类荧光探针，具有良好的稳定性及水溶性，并能对硫化氢进行快速灵敏的检测。

  公开号：

  CN111072694B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloro-1-dimethylaminomethylidene-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitutions in the isoindole series as a valuable tool to synthesize derivatives with antitumor activity

  摘要：

  A novel synthetic approach to the synthesis of 3-substituted isoindoles through nucleophilic substitution of 3-halo derivatives by charged carbon, and neutral nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles, assisted by a 1-acyl group, is reported. Aryl-thio-isoindoles, obtained through a direct nucleophilic substitution with sulfur nucleophiles, showed cytotoxic activity, with GI(50) values from micromolar to sub-micromolar concentrations, against the total number of cell lines investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.056

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Asymmetrical Benzo-Fused BODIPY Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Mingming Liu、Yangchun Wu、Kebing Cong、Ting Meng、Yuqing Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo101164a

  日期：2010.9.3

  asymmetrical benzo-fused BODIPY dyes were synthesized from the Sonogashira coupling and nucleophilic substitution reactions on the 3-halogenated benzo-fused BODIPY, generated from readily available 3-halogeno-1-formylisoindoles in a two-step synthetic procedure. This novel BODIPY platform provides an easy path for the linking of BODIPY fluorophore to various desired functionalities as demonstrated in this

  通过Sonogashira偶联和3-卤代苯并稠合BODIPY的亲核取代反应合成了一系列不对称的苯并稠合BODIPY染料，该反应通过两步合成程序从容易获得的3-卤代-1-甲酰基异吲哚生成。这种新颖的BODIPY平台为BODIPY荧光团与各种所需功能的连接提供了简便的途径，如本工作所示。所得的大多数BODIPY染料显示出长波长吸收和荧光发射，具有良好的荧光量子产率和长的荧光寿命。
• Red to Near-Infrared Isoindole BODIPY Fluorophores: Synthesis, Crystal Structures, and Spectroscopic and Electrochemical Properties
  作者：Changjiang Yu、Qinghua Wu、Jun Wang、Yun Wei、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00414

  日期：2016.5.6

  band gaps of the dye. Among the 23 isoindole BODIPY dyes synthesized, solvent-dependent fluorescence emission and lifetime decay were only observed for those containing a 3-methyl substituent on the uncoordinated pyrrole ring, whereas little variation in the fluorescence intensity was observed for the rest of the dyes upon changing the polarity of the solvent. These resultant dyes can be further functionalized

  通过高效的方法合成了一系列在吡咯环上包含对称或不对称烷基取代图案的高性能异位吲哚硼二吡咯烷酮（BODIPYs），并通过X射线衍射，光谱和电化学分析对其进行了表征。这些染料中的大多数在红色至近红外（NIR）区域（在乙腈中可达805 nm）显示出强而有力的吸收和明亮的荧光发射。吡咯烷基取代导致HOMO和LUMO能级增加，并且染料的能带隙总体减小。在合成的23种异吲哚BODIPY染料中，仅在未配位的吡咯环上含有3-甲基取代基的那些化合物中观察到溶剂依赖性荧光发射和寿命衰减，而在改变溶剂极性时，其余染料的荧光强度几乎没有变化。这些所得的染料可以通过发色团的α-甲基取代基上的Knoevenagel缩合进一步官能化，以安装各种功能，包括在这项工作中证明的二甲胺基。该二甲胺官能化的异吲哚BODIPY在乙腈中的805 nm处显示弱荧光，并且对pH降低具有成比例的“开启” NIR荧光响应。包括二甲胺基团在这
• Approaches to the stepwise synthesis of benzoporphyrins and phthalocyanines. Part 1. Synthesis of opp-dibenzoporphyrins (dibenzo[g,q]porphyrins)
  作者：Raymond Bonnett、Kimberly A. McManus

  DOI：10.1039/p19960002461

  日期：——

  A stepwise synthesis of the opp-dibenzoporphyrin (dibenzo[g,q]porphyrin) system involving isoindole precursors is described. 3-Halogeno-1-formylisoindoles are condensed with various α-unsubstituted pyrroles to give the corresponding benzopyrromethene hydrobromides. Thermal self-condensation of such compounds bearing an α-methyl group gives the corresponding opp-dibenzoporphyrin derivatives in low to

  描述了涉及异吲哚前体的opp-二苯并卟啉（dibenzo [ g，q ]卟啉）体系的逐步合成。将3-卤代-1-甲酰基异吲哚与各种α-未取代的吡咯缩合，得到相应的苯并吡咯亚甲基氢溴酸盐。带有α-甲基的这类化合物的热自缩合以低至中等的产率产生相应的opp-二苯并卟啉衍生物，取决于原始吡咯组分的β-取代方式。