(S)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[1,3]dioxin | 1332862-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[1,3]dioxin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 1332862-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZSJXKLGDRXIOAI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[1,3]dioxin 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法。该方法以5‑(2‑溴乙酰基)‑2‑羟基苯甲醛为起始物料，依次经过醛基还原、丙叉保护、羰基不对称还原、环氧化、胺代、手性拆分和纯化、脱保护成盐制得盐酸左旋沙丁胺醇。整个方法均在较为温和的条件下进行反应，无需昂贵或易污染的试剂，不用结合柱层析纯化即可达到99％以上的纯度；并且合成路线操作简单、设备要求低，收率较好，非常适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN114409552A
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯乙酰基)-2-羟基苯甲醛 在 Burkholderia cepacia lipase 、 sodium tetrahydroborate 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)-4H-benzo[1,3]dioxin
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution as a key step in the enantioselective synthesis of (S)-salbutamol

  摘要：

  描述了(S)-沙丁胺醇的合成。通过在对映决定步骤中利用DKR，采用Burkholderia cepacia脂肪酶（PS-IM），得到了优异的对映纯度（98%）的(S)-乙酸酯（(S)-6）。随后的转化产生了保留立体化学的(S)-沙丁胺醇盐酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc2011029

文献信息

• Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution as a key step in the enantioselective synthesis of (S)-salbutamol
  作者：Annika Träff、Carmen E. Solarte、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1135/cccc2011029

  日期：——

  The synthesis of (S)-salbutamol is described. By utilizing DKR in the enantiodetermining step, employing Burkholderia cepacia lipase (PS-IM), (S)-acetate ((S)-6) was obtained in excellent enantiomeric excess (98%). The subsequent transformations yielded the salt of (S)-salbutamol with retained stereochemistry.

  描述了(S)-沙丁胺醇的合成。通过在对映决定步骤中利用DKR，采用Burkholderia cepacia脂肪酶（PS-IM），得到了优异的对映纯度（98%）的(S)-乙酸酯（(S)-6）。随后的转化产生了保留立体化学的(S)-沙丁胺醇盐酸盐。
• 一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法
  申请人：广州博济生物医药科技园有限公司

  公开号：CN114409552A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种盐酸左旋沙丁胺醇的制备方法。该方法以5‑(2‑溴乙酰基)‑2‑羟基苯甲醛为起始物料，依次经过醛基还原、丙叉保护、羰基不对称还原、环氧化、胺代、手性拆分和纯化、脱保护成盐制得盐酸左旋沙丁胺醇。整个方法均在较为温和的条件下进行反应，无需昂贵或易污染的试剂，不用结合柱层析纯化即可达到99％以上的纯度；并且合成路线操作简单、设备要求低，收率较好，非常适合工业化大规模生产。