3-butyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one | 32380-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-n-butylindol-2(3H)-on；3-butyl-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Butyl-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-butyl-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 32380-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GPDRLNOSPZGCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-butyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-butyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  的羟吲哚过渡金属无α芳基化VI可见光-促进电子转移†

  摘要：

  已经开发了一种在操作上简单的光化学策略，用于在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下，将吲哚与（杂）芳基卤化物直接芳基化。通过使用家用紧凑型荧光灯（CFL）灯泡作为光源，该反应提供了一种在环境温度下构建各种具有药用价值的3-芳基吲哚构件的有效方法。初步的机理研究表明，分子间电子转移依赖于富电子的羟吲哚烯醇化物和缺电子的（杂）芳基卤化物之间形成吸收光子的电子供体受体（EDA）配合物，并且自由基链机制是有效的。

  DOI：

  10.1039/c8sc05170d
• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-butyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-o-氯苯胺和 N-酰基-o-氯苄胺的单阴离子和二价阴离子的光致环化作为合成 oxindoles 和 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones 的一般方法

  摘要：

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme crazyaire en chaine

  DOI：

  10.1021/ja00288a027

文献信息

• Reduction of 3-Aminoquinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and Deamination of the Reaction Products
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Ondřej Rudolf、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/hlca.201300319

  日期：2014.5

  4‐dihydro‐4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. Using triphosgene (=bis(trichloromethyl) carbonate), these compounds were converted to 3,3a‐dihydrooxazolo[4,5‐c]quinoline‐2,4(5H,9bH)‐diones. The deamination of the reduction products using HNO2 afforded mixtures of several compounds, from which 3‐alkyl/aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐indol‐2‐ones and their 3‐hydroxy and 3‐nitro derivatives were isolated as the products

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。
• Copper powder-catalyzed chelation-assisted cascade reaction of o-chloroarylacetic acids with amines under solvent- and ligand-free conditions: synthesis of oxindoles
  作者：Jiang-Sheng Li、Guo-Qin Chen、Qian Yang、Zhi-Wei Li、Ci-Zhi Liu、Peng-Mian Huang

  DOI：10.1039/c7ra08123e

  日期：——

  An efficient method to construct oxindole scaffolds from o-chloroarylacetic acids/esters with amines has been explored. This cascade protocol involves the in situ generation of o-aminoarylacetic acid derivatives by the copper powder catalyzed and weak O-chelation assisted Ullmann amination of unactivated C–Cl bonds under air, and solvent-/ligand-free conditions followed by annulative N-acylation.

  已经探索了由邻氯代乙酸/酯与胺一起构建羟吲哚骨架的有效方法。该级联方案涉及在空气中，在无溶剂/无配体的条件下，通过铜粉催化的铜粉催化和弱O-螯合辅助未激活的C-Cl键的Ullmann胺化原位生成邻氨基芳酸衍生物，然后进行环化N-酰化。
• Photoinduced cyclization of mono- and dianions of N-acyl-o-chloranilines. A general oxindole synthesis
  作者：James F. Wolfe、Mark C. Sleevi、R. Richard Goehring

  DOI：10.1021/ja00530a066

  日期：1980.5
• WOLFE J. F.; SLEEVI M. C.; GOEHRING R. R., J. AM. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10, 3646-3647
  作者：WOLFE J. F.、 SLEEVI M. C.、 GOEHRING R. R.

  DOI：——

  日期：——
• GOEHRING, R. R.;SACHDEVA, YESH, P.;PISIPATI, JYOTHI, S.;SLEEVI, M. C.;WOL+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 435-443
  作者：GOEHRING, R. R.、SACHDEVA, YESH, P.、PISIPATI, JYOTHI, S.、SLEEVI, M. C.、WOL+

  DOI：——

  日期：——