2-溴-4,6-二氟吡啶 | 41404-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,6-二氟吡啶
• 英文名称: 2-bromo-4,6-difluoropyridine
• CAS: 41404-63-1
• 化学式: C₅H₂BrF₂N
• 分子量: 193.978
• InChiKey: UYVKWWFAWWTABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氟吡啶 、 1-苯基吡唑 在 氯(二甲基硫化)金(I) 、 silver(I) acetate 、 iodobenzene diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  协同 Au/Ag-双催化交叉脱氢联芳偶联：反应发展和机理洞察

  摘要：

  已经开发了一种操作简单且具有高选择性的 Au/Ag 双金属催化的吡唑和氟芳烃之间的交叉脱氢联芳偶联。通过该反应，可以以中等至良好的产率获得各种双杂芳基产物，并具有优异的官能团相容性。银盐的确切作用，以前在大多数金催化转化中被忽视，在这种联芳偶联中得到了仔细研究。深入的实验和理论研究表明，醋酸银是缺电子芳烃的 CH 活化的实际催化剂，而不是先前报道的金（I）催化过程。提出了一种前所未有的金/银双催化，其中银（I）负责通过协同的金属化-去质子化途径激活缺电子的氟芳烃，金（III）负责通过亲电芳香取代过程激活富电子吡唑。动力学研究表明，ArFnAu(III) 介导的吡唑 CH 活化很可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12929
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟吡啶 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-溴-4,6-二氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regiochemically Flexible Substitutions of Di-, Tri-, and Tetrahalopyridines:  The Trialkylsilyl Trick

  摘要：

  2,4-Difluoropyridine, 2,4-dichloropyridine, 2,4,6-trifluoropyridine, 2,4,6-trichloropyridine and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine react with standard nucleophiles exclusively at the 4-position under halogen displacement. However, the regioselectivity can be completely reversed if a trialkylsilyl group is introduced in the 5-position of the 2,4-dihalopyridines or in the 3-position of the 2,4,6-trihalopyridines or 2,3,4,6-tetrahalopyridine. Then only the halogen most remote from the bulky silyl unit (at the 2-position in the case of the 2,4-halopyridines, at the 6-position with the other substrates) gets involved in the exchange process. After removal of the silyl protective group the nucleophile is invariably found to occupy the nitrogen-neighboring position.

  DOI：

  10.1021/jo047962z

文献信息

• Rerouting Nucleophilic Substitution from the 4-Position to the 2- or 6-Position of 2,4-Dihalopyridines and 2,4,6-Trihalopyridines: The Solution to a Long-Standing Problem
  作者：Manfred Schlosser、Thierry Rausis、Carla Bobbio

  DOI：10.1021/ol047826g

  日期：2005.1.1

  2,4-Difluoro-, 2,4,6-trifluoro-, and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine undergo nucleophilic substitution preferentially if not exclusively at the 4-position. However, after the introduction of a trialkylsilyl group at C-3 or C-5, the halogen at the 6-(2-)position is displaced selectively. This synthetically valuable regiocontrol can also be realized with other halopyridines such as 2,4-dichloro- and 2,4,6-trichloropyridine.
• [EN] IMIDAZOLE MACROCYCLES FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] MACROCYCLES D'IMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023148129A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (Ia), (Ia), wherein R2, M1, M2, M3, Q1and Q2are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.
• Regiochemically Flexible Substitutions of Di-, Tri-, and Tetrahalopyridines:  The Trialkylsilyl Trick
  作者：Manfred Schlosser、Carla Bobbio、Thierry Rausis

  DOI：10.1021/jo047962z

  日期：2005.4.1

  2,4-Difluoropyridine, 2,4-dichloropyridine, 2,4,6-trifluoropyridine, 2,4,6-trichloropyridine and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine react with standard nucleophiles exclusively at the 4-position under halogen displacement. However, the regioselectivity can be completely reversed if a trialkylsilyl group is introduced in the 5-position of the 2,4-dihalopyridines or in the 3-position of the 2,4,6-trihalopyridines or 2,3,4,6-tetrahalopyridine. Then only the halogen most remote from the bulky silyl unit (at the 2-position in the case of the 2,4-halopyridines, at the 6-position with the other substrates) gets involved in the exchange process. After removal of the silyl protective group the nucleophile is invariably found to occupy the nitrogen-neighboring position.
• Cooperative Au/Ag Dual-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Biaryl Coupling: Reaction Development and Mechanistic Insight
  作者：Weipeng Li、Dandan Yuan、Guoqiang Wang、Yue Zhao、Jin Xie、Shuhua Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jacs.8b12929

  日期：2019.2.20

  experimental and theoretical studies indicate that silver acetate is the actual catalyst for C-H activation of electron-poor arenes, rather than the previously reported gold(I)-catalyzed process. An unprecedented Au/Ag dual catalysis is proposed, in which silver(I) is responsible for the activation of electron-poor fluoroarenes via a concerted metalation-deprotonation pathway, and gold(III) is responsible

  已经开发了一种操作简单且具有高选择性的 Au/Ag 双金属催化的吡唑和氟芳烃之间的交叉脱氢联芳偶联。通过该反应，可以以中等至良好的产率获得各种双杂芳基产物，并具有优异的官能团相容性。银盐的确切作用，以前在大多数金催化转化中被忽视，在这种联芳偶联中得到了仔细研究。深入的实验和理论研究表明，醋酸银是缺电子芳烃的 CH 活化的实际催化剂，而不是先前报道的金（I）催化过程。提出了一种前所未有的金/银双催化，其中银（I）负责通过协同的金属化-去质子化途径激活缺电子的氟芳烃，金（III）负责通过亲电芳香取代过程激活富电子吡唑。动力学研究表明，ArFnAu(III) 介导的吡唑 CH 活化很可能是限速步骤。